공명 구조
하나의 루이스 구조로 표현할 수 없는 분자를 복수의 루이스 구조(공명 구조)로 나타내고, 실제 분자는 이들의 혼성체임을 나타낸다. 오존(O₃)·벤젠이 대표 예.
하나의 루이스 구조로는 표현할 수 없는 분자를 여러 개의 구조로 나누어 그리고, 실제 분자는 그 구조들이 겹쳐진 하나의 상태(혼성체)라고 보는 방법입니다.
노새를 설명하려고 '말 그림'과 '당나귀 그림'을 나란히 보여 주는 것과 같습니다. 노새는 말이 되었다가 당나귀가 되었다가 하는 동물이 아니라, 처음부터 끝까지 노새입니다. 우리 그림 도구가 부족할 뿐입니다.
쉽게 말하면
오존 을 루이스 전자점식으로 그려 보면 문제가 생깁니다. 가운데 산소가 한쪽과는 이중 결합, 다른 쪽과는 단일 결합을 이루도록 그려야 하는데, 어느 쪽을 이중 결합으로 할지 정할 근거가 없습니다. 두 가지로 그릴 수 있고 둘 다 똑같이 그럴듯합니다.
실험은 답을 이미 알고 있습니다. 오존의 두 산소-산소 결합은 길이가 똑같습니다. 단일 결합도 아니고 이중 결합도 아닌, 그 중간쯤 되는 결합이 두 개 있습니다. 즉 우리가 그린 두 그림 중 어느 것도 실제 분자가 아닙니다.
그래서 두 구조를 양쪽 화살표()로 이어 놓고, 실제 분자는 그 둘의 '평균'이라고 선언합니다. 이것이 공명 구조입니다. 실제로 일어나는 일은 전자가 두 원자 사이에만 갇혀 있지 않고 세 원자 위에 넓게 퍼지는 것(비편재화)입니다. 전자가 넓게 퍼지면 반발이 줄어 에너지가 낮아지므로, 공명이 있는 분자는 예상보다 안정합니다.
벤젠과 방향족 화합물이 그 극적인 예입니다. 벤젠의 여섯 탄소-탄소 결합은 단일과 이중이 번갈아 나오는 것이 아니라 모두 똑같은 길이이며, 단일 결합보다 짧고 이중 결합보다 깁니다. 전자가 고리 전체에 퍼져 있기 때문이고, 벤젠이 유난히 안정해서 이중 결합답지 않게 첨가 반응을 잘 하지 않는 이유이기도 합니다.
이렇게 나타납니다
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예시 1오존 — 두 결합의 길이가 같다루이스 구조로는 이중 결합의 위치를 정할 수 없어 두 가지를 그리게 됩니다. 실제 오존의 두 결합 길이는 같으며, 단일 결합보다 짧고 이중 결합보다 깁니다. 결합 차수로 치면 약 1.5인 결합이 두 개 있는 셈입니다.
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예시 2벤젠 — 그래서 원 안에 원을 그린다벤젠을 단일-이중이 번갈아 나오는 육각형으로 그리면 결합 길이가 두 가지여야 하지만, 실제로는 여섯 결합이 모두 같습니다. 그래서 육각형 안에 원을 그려 전자가 고리 전체에 퍼져 있음을 표현합니다. 이 비편재화 덕분에 벤젠은 이중 결합이 있으면서도 첨가 반응보다 치환 반응을 합니다.
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예시 3탄산 이온탄소에 산소 세 개가 붙어 있는데 이중 결합은 하나뿐이므로, 어느 산소와 이중 결합할지에 따라 세 가지 구조를 그릴 수 있습니다. 실제 탄산 이온은 세 결합의 길이가 모두 같고, 음전하도 세 산소에 고르게 나뉘어 있습니다. 결합 차수는 약 4/3입니다.
자주 하는 오해
분자가 여러 구조 사이를 왔다 갔다 한다고 생각하기
이렇게 생각하기 쉬움오존은 매우 빠르게 왼쪽 구조가 되었다가 오른쪽 구조가 되었다가 한다
실제로는오존은 언제나 하나의 상태로 존재합니다. 그 상태가 우리 그림 하나로는 표현되지 않을 뿐입니다.
공명 화살표()는 변화나 평형을 뜻하는 화살표가 아닙니다. '이 그림들을 겹쳐서 하나로 보라'는 표시일 뿐입니다. 평형 화살표()와는 완전히 다릅니다. 왔다 갔다 한다고 생각하면, 어느 순간에는 결합 길이가 다를 것이라 예측하게 되는데 실험은 언제나 같다고 말합니다.
공명 구조에서 결합 길이가 서로 다를 거라고 예측하기
이렇게 생각하기 쉬움오존은 한쪽이 이중 결합이니 그쪽 결합이 더 짧다
실제로는두 결합의 길이는 정확히 같으며, 단일 결합과 이중 결합의 중간입니다.
실제 분자에서 전자는 두 원자 사이에 갇혀 있지 않고 세 원자에 걸쳐 퍼져 있습니다. 어느 한쪽만 이중 결합인 상태는 애초에 존재하지 않습니다. 공명 구조를 제대로 이해했는지 확인하는 가장 좋은 질문이 '결합 길이가 같은가?'이고, 답은 언제나 '같다'입니다.
선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요
이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다
없음 — 이 개념이 마지막입니다
같은 단원의 개념 — 물질의 구조와 성질
격자 에너지고2결합 차수와 결합 길이고2결합·반결합 오비탈고2결합의 극성고2공유 결합고2금속 결합고2동위 원소고2등전자 이온·분자고2루이스 전자점식고2배위 공유 결합(다티브 결합)고2부껍질(s·p·d·f 오비탈)고2분자 기하 구조고2분자 오비탈 이론고2분자의 극성고2상자성과 반자성고2쌍극자 모멘트고2옥텟 규칙 예외고2원자 반지름고2유효 핵전하(Zeff)고2이온 결합고2이온화 에너지고2자유 전자 모형고2전기음성도고2전자 껍질고2전자 친화도고2전자쌍 반발 이론(VSEPR)고2주기율표고2주기적 성질고2평균 원자량고2형식 전하고2혼성 오비탈고2σ결합과 π결합고2
자주 묻는 질문
Q1공명 구조가 여러 개일 때 다 똑같이 중요한가요?
아닙니다. 형식 전하가 작고, 음의 형식 전하가 전기음성도 큰 원자에 놓이며, 옥텟을 잘 만족하는 구조일수록 실제 분자에 더 크게 기여합니다. 오존이나 벤젠처럼 구조들이 서로 대칭적으로 같은 경우에만 똑같은 비중으로 기여합니다.
Q2공명이 있으면 왜 더 안정한가요?
전자가 좁은 공간에 몰려 있으면 서로 밀어내 에너지가 높지만, 넓은 영역에 퍼지면 그 반발이 줄어 에너지가 낮아지기 때문입니다. 실제로 벤젠은 이중 결합 3개짜리 분자에서 예상되는 것보다 훨씬 안정하며, 그 차이를 공명 안정화 에너지라고 부릅니다.
Q3공명 화살표와 평형 화살표는 어떻게 구별하나요?
공명은 양쪽으로 머리가 하나씩 달린 화살표 하나이고, 평형은 위아래로 서로 반대 방향인 반쪽 화살표 두 개입니다. 공명은 '같은 것을 다르게 그린 것', 평형은 '실제로 다른 두 물질이 서로 오가는 것'입니다.
교육과정 2022 개정 · 고2 화학 · 물질의 구조와 성질
수록 심화 (교육과정 밖 확장 개념)
공명 때문에 결합 길이가 단일과 이중의 중간이 되는 이유를 숫자로 보려면 결합 차수와 결합 길이를 확인하세요.
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