화학 고3 탄소 화합물과 반응 심화

첨가 반응

이중·삼중 결합에 다른 원자나 분자가 첨가되어 단일 결합으로 전환되는 유기 반응이다. 진로선택 「화학 반응의 세계」 소속.

이중 결합이나 삼중 결합이 풀리면서 그 자리에 다른 원자나 원자단이 새로 붙어 단일 결합으로 바뀌는 반응입니다.

이중 결합은 '팔짱을 낀 두 탄소'입니다. 팔짱 하나를 풀면 양쪽에 빈손이 하나씩 생기고, 그 빈손으로 새 원자를 잡습니다. 그래서 첨가 반응에서는 떨어져 나가는 것 없이 붙기만 합니다.

쉽게 말하면

알켄과 알카인의 이중·삼중 결합은 $σ$ 결합 하나에 $π$ 결합이 얹힌 구조입니다. $π$ 결합은 $σ$ 결합보다 약하고 전자가 결합축 바깥에 퍼져 있어 다른 분자의 공격을 받기 쉽습니다. 그래서 불포화 탄화수소는 반응성이 높고, 반응하면 이 약한 $π$ 결합이 먼저 끊어집니다.

첨가 반응의 결과는 항상 같습니다. 불포화도가 줄어들고(이중→단일, 삼중→이중→단일), 분자에 원자가 늘어납니다. 무엇을 첨가하느냐에 따라 이름이 갈립니다 — $H_{2}$ 를 붙이면 수소화, $B r_{2}$ 를 붙이면 할로겐화, $H_{2} O$ 를 붙이면 수화 반응입니다. 수화 반응의 산물이 알코올이라는 점에서, 첨가 반응은 탄화수소에 작용기를 처음 달아 주는 통로이기도 합니다.

같은 이중 결합이 아예 옆 분자를 향해 반복적으로 열리면 사슬이 됩니다. 그것이 첨가 중합이고, 폴리에틸렌이 그렇게 만들어집니다. 즉 첨가 반응과 첨가 중합은 별개의 반응이 아니라 규모가 다른 같은 반응입니다.

실험실에서 첨가 반응은 '불포화 여부를 확인하는 시약'으로도 쓰입니다. 붉은 갈색 브로민수는 이중 결합에 첨가되면서 색이 사라지므로, 색이 빠지면 불포화 탄화수소라고 판정할 수 있습니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

수소화 — 이중 결합에 수소를 붙인다

$C H_{2} = C H_{2} + H_{2} 촉매 C H_{3} - C H_{3}$

에텐이 에테인이 됩니다. 불포화 탄화수소가 포화 탄화수소로 바뀌었습니다. 식물성 기름의 불포화 지방에 수소를 첨가해 고체 지방으로 만드는 공정이 같은 반응입니다.
예시 2

브로민 첨가 — 색이 사라지는 검출 반응

$C H_{2} = C H_{2} + B r_{2} \to C H_{2} Br - C H_{2} Br$

붉은 갈색의 브로민이 이중 결합에 첨가되면서 무색이 됩니다. 에테인(알케인)에 브로민수를 넣으면 어두운 곳에서는 색이 그대로 남습니다. 이 차이로 포화·불포화를 구별합니다.
예시 3

삼중 결합은 두 번 첨가된다

$CH \equiv CH + H_{2} C H_{2} = C H_{2} + H_{2} C H_{3} - C H_{3}$

알카인에는 $π$ 결합이 두 개 있으므로 첨가가 두 단계로 일어날 수 있습니다. 수소 1몰만 넣으면 알켄에서 멈추고, 2몰을 넣으면 알케인까지 갑니다. '첨가되는 분자가 몇 몰 필요한가'로 결합 종류를 되짚는 문제가 여기서 나옵니다.

자주 하는 오해

이중 결합이 통째로 끊어진다고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움

C = C

가 첨가 반응에서 완전히 끊어져 탄소 두 개가 떨어진다

실제로는이중 결합 중 약한

π

결합 하나만 끊어지고,

σ

결합은 그대로 남습니다. 두 탄소는 여전히 단일 결합으로 붙어 있습니다.

이중 결합은 '결합이 두 겹'이라는 뜻입니다. 한 겹을 벗겨도 한 겹이 남습니다. 그래서 에텐(

C_{2} H_{4}

)에

H_{2}

를 더하면 탄소 하나짜리 조각이 아니라 에테인(

C_{2} H_{6}

) 한 분자가 나옵니다.

첨가 반응과 치환 반응을 반응물만 보고 구분하려 하기

이렇게 생각하기 쉬움

B r_{2}

와 반응하니까 알켄이든 알케인이든 같은 반응이다

실제로는무엇과 반응하느냐가 아니라 어떤 결합이 있느냐가 반응 종류를 정합니다. 이중 결합이 있으면 첨가, 단일 결합뿐이면 치환입니다.

첨가에서는 아무것도 떨어져 나가지 않지만, 치환에서는 수소가

HBr

형태로 떨어져 나옵니다. 생성물의 원자 수를 세어 보면 바로 구별됩니다 — 첨가는 반응물 원자가 전부 생성물 한 분자 안에 들어 있습니다.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

알카인(삼중 결합 탄화수소)고3 알켄(이중 결합 탄화수소)고3 작용기고3 탄화수소고3

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

없음 — 이 개념이 마지막입니다

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

자주 묻는 질문

Q1왜 알케인은 첨가 반응을 못 하나요?

붙일 자리가 없기 때문입니다. 알케인의 탄소는 이미 결합 네 개를 모두 쓰고 있어서 새 원자가 들어올 빈 손이 없습니다. 무언가를 붙이려면 먼저 붙어 있던 수소를 떼어내야 하고, 그것이 치환 반응입니다.

Q2벤젠도 이중 결합이 있는데 왜 첨가 반응을 잘 안 하나요?

벤젠의

π

전자는 고리 전체에 퍼져 있어(비편재화) 매우 안정하기 때문입니다. 첨가 반응을 하면 이 안정한 구조가 깨지므로 손해입니다. 그래서 벤젠은 안정한 고리를 유지할 수 있는 치환 반응을 선호합니다.

Q3첨가 반응이 산업에서 쓰이는 예가 있나요?

불포화 지방에 수소를 첨가해 굳히는 경화 공정, 에텐에 물을 첨가해 에탄올을 만드는 공정 등이 대표적입니다. 이중 결합이라는 '열려 있는 자리'는 새로운 물질을 만들어 넣기에 가장 편한 입구입니다.

교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 심화 (교육과정 밖 확장 개념)

출처 교육부 고시 제2022-33호 (2022 개정 교육과정) · NCIC 국가교육과정정보센터

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