알데하이드와 케톤
카보닐기(C=O)를 포함하는 화합물. 알데하이드(-CHO, 말단)는 산화되어 카복실산이 되고, 케톤(C=O, 내부)은 산화되지 않는다.
둘 다 카보닐기()를 가진 화합물로, 카보닐 탄소가 사슬 끝에 있으면 알데하이드(), 사슬 안쪽에 있으면 케톤입니다.
같은 카보닐기라도 '끝자리에 앉았느냐, 가운데 끼어 앉았느냐'가 운명을 가릅니다. 끝자리인 알데하이드는 옆에 붙은 수소를 내주고 카복실산으로 넘어가지만, 양옆이 막힌 케톤은 더 갈 곳이 없습니다.
쉽게 말하면
작용기 중 카보닐기는 산소가 전자를 강하게 끌어당겨 탄소 쪽이 약간 (+), 산소 쪽이 약간 (−)를 띱니다. 이 극성 덕분에 알데하이드와 케톤은 같은 크기의 탄화수소보다 끓는점이 높고 물에도 어느 정도 녹습니다. 하지만 분자에 가 없어서 서로 수소 결합은 하지 못하므로, 분자량이 비슷한 알코올보다는 끓는점이 낮습니다.
둘을 가르는 것은 카보닐 탄소에 수소가 붙어 있느냐입니다. 알데하이드의 카보닐 탄소에는 수소가 하나 붙어 있어 그 자리를 로 바꾸면 그대로 카복실산이 됩니다. 반면 케톤의 카보닐 탄소는 양쪽이 모두 탄소라서 산화되려면 탄소–탄소 결합을 끊어야 하고, 보통 조건에서는 산화되지 않습니다.
이 성질 차이가 그대로 검출법이 됩니다. 알데하이드는 스스로 산화되면서 상대를 환원시키므로, 은 이온을 은으로 환원시키는 은거울 반응이나 구리 이온을 환원시키는 펠링 반응에서 양성으로 나옵니다. 케톤은 두 반응 모두 음성입니다.
이렇게 나타납니다
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예시 11차 알코올과 2차 알코올이 갈라지는 지점산화는 가 붙은 탄소에서 수소를 떼어 내는 일입니다. 1차 알코올은 그 탄소에 수소가 둘이라 하나를 떼면 알데하이드가 되고 남은 하나 덕분에 한 번 더 산화될 수 있습니다. 2차 알코올은 수소가 하나뿐이라 케톤에서 멈춥니다.
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예시 2— 프로판알과 아세톤분자식이 같지만 하나는 알데하이드, 하나는 케톤입니다. 작용기 자체가 다른 이성질체라서 끓는점도, 은거울 반응 결과도 다릅니다. 분자식만 보고 성질을 말할 수 없다는 것을 보여 주는 예입니다.
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예시 3아세톤이 매니큐어 지우개에 쓰이는 이유아세톤은 카보닐기 때문에 극성이 있어 물과 잘 섞이면서, 두 개의 메틸기 덕분에 기름때나 수지도 잘 녹입니다. 물과 기름 양쪽에 발을 걸치고 있는 용매인 셈입니다.
알데하이드와 케톤
| 구분 | 알데하이드 | 케톤 |
|---|---|---|
| 구조 | (카보닐 탄소가 사슬 끝) | (카보닐 탄소가 사슬 안쪽) |
| 카보닐 탄소에 붙은 수소 | 1개 | 없음 |
| 산화 | 카복실산이 됨 | 일어나지 않음 |
| 은거울·펠링 반응 | 양성 (환원성 있음) | 음성 |
| 어떤 알코올에서 오는가 | 1차 알코올 | 2차 알코올 |
자주 하는 오해
카보닐기가 있으면 모두 산화된다고 생각하기
이렇게 생각하기 쉬움케톤도 카보닐기가 있으니 산화시키면 카복실산이 된다
실제로는케톤은 보통 조건에서 산화되지 않습니다. 산화되는 것은 알데하이드뿐입니다.
산화되려면 카보닐 탄소에 붙은 수소가 로 바뀌어야 하는데, 케톤의 카보닐 탄소에는 수소가 아예 없습니다. 양옆이 모두 탄소라서, 산화하려면 튼튼한 탄소–탄소 결합을 끊어야 합니다. '작용기가 같다'가 아니라 '그 작용기 옆에 무엇이 붙어 있느냐'가 반응을 정합니다.
2차 알코올을 산화시키면 알데하이드가 된다고 생각하기
이렇게 생각하기 쉬움알코올을 산화시키면 알데하이드, 더 시키면 케톤
실제로는1차 알코올 → 알데하이드 → 카복실산, 2차 알코올 → 케톤. 알데하이드와 케톤은 산화의 '1단계와 2단계'가 아니라 서로 다른 출발점에서 나온 다른 갈래입니다.
산화 순서를 일렬로 외우면 이 실수가 납니다. 가 붙은 탄소의 위치가 그대로 카보닐 탄소의 위치가 됩니다. 끝에 있던 는 끝에 있는 카보닐(알데하이드)이 되고, 안쪽에 있던 는 안쪽 카보닐(케톤)이 됩니다.
선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요
이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다
같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응
고분자 화합물고3광학 이성질체(거울상 이성질체)고3구조 이성질체고3기하 이성질체(시스-트랜스)고3벤젠과 방향족 화합물고3아마이드고3아민고3알카인(삼중 결합 탄화수소)고3알케인(포화 탄화수소)고3알켄(이중 결합 탄화수소)고3알코올고3에스터고3에터고3이성질체고3작용기고3제거 반응고3첨가 반응고3첨가 중합고3축합 중합고3치환 반응고3카복실산고3탄화수소고3
자주 묻는 질문
Q1은거울 반응에서 은이 석출되는 것은 산화인가요, 환원인가요?
은 이온 입장에서는 환원입니다(). 그 전자를 내준 알데하이드는 산화되어 카복실산이 됩니다. 즉 알데하이드는 '환원시키는 물질(환원제)'로 행동하면서 자신은 산화됩니다.
Q2포름알데하이드는 왜 문제가 되나요?
가장 작은 알데하이드로 반응성이 커서 단백질과 쉽게 반응해 변성시킵니다. 새 가구나 건축 자재에서 나오는 기체가 눈·목을 자극하는 것이 그 때문입니다. 수용액은 방부·소독 용도로 쓰입니다.
Q3알데하이드와 케톤은 왜 물에 어느 정도 녹나요?
카보닐기의 산소가 부분적으로 (−)를 띠어 물의 수소와 수소 결합을 '받을' 수 있기 때문입니다. 다만 자기들끼리는 가 없어 수소 결합을 만들지 못하므로, 녹기는 해도 알코올만큼 끓는점이 높지는 않습니다.
교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응
수록 기본 (교육과정 단원)
알데하이드가 한 번 더 산화되면 도착하는 곳이 카복실산입니다. 왜 여기서부터 산성이 나타나는지 이어서 보세요.
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