화학 고3 탄소 화합물과 반응

알카인(삼중 결합 탄화수소)

C≡C 삼중 결합을 포함하는 불포화 탄화수소(CₙH₂ₙ₋₂). 에타인(아세틸렌)이 대표적. 첨가 반응이 두 단계로 일어날 수 있다.

탄소 사이에 삼중 결합(

C \equiv C

)을 가진 불포화 탄화수소로, 삼중 결합이 하나인 사슬형의 일반식은

C_{n} H_{2 n - 2}

이고 에타인(아세틸렌)이 대표적입니다.

삼중 결합은 '이중으로 잠긴 문'이 아니라 '두 번 열리는 문'입니다. 약한

π

결합이 두 개 있어서 첨가 반응이 두 단계로 일어납니다 — 알카인 → 알켄 → 알케인.

쉽게 말하면

삼중 결합은 $σ$ 결합 하나에 $π$ 결합 둘이 얹힌 구조입니다. σ결합과 π결합의 관점에서 보면 알켄과 사정이 같되 약한 결합이 하나 더 있는 셈이므로, 첨가 반응이 두 번 일어날 수 있습니다. 수소를 1몰 넣으면 알켄에서 멈추고, 2몰을 넣으면 알케인까지 갑니다. '첨가되는 시약이 몇 몰인가'로 원래 결합이 이중이었는지 삼중이었는지를 되짚는 문제가 여기서 나옵니다.

삼중 결합 주변의 모양도 특징적입니다. 삼중 결합에 참여한 두 탄소와 거기 붙은 원자들은 한 직선 위에 놓입니다. 에타인( $C_{2} H_{2}$ ) 분자 전체가 직선인 이유입니다. 알켄이 평면, 알케인이 정사면체 모양인 것과 함께 기억해 두면 구조 문제에서 헷갈리지 않습니다.

같은 탄소 수의 탄화수소 중에서 알카인은 수소가 가장 적습니다. 알케인( $2 n + 2$ )에서 시작해 이중 결합 하나가 생길 때마다 수소가 2개씩 줄어, 삼중 결합이면 4개가 줄어 $2 n - 2$ 가 되는 것입니다.

에타인은 산소와 함께 태우면 매우 높은 온도의 불꽃을 냅니다. 그래서 금속을 자르거나 붙이는 용접에 쓰입니다. 탄소 비율이 높은 불포화 탄화수소일수록 연소할 때 그을음이 많이 생기는 것도 함께 관찰되는 현상입니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

에타인의 수소 첨가 — 두 단계로 진행

$CH \equiv CH + H_{2} C H_{2} = C H_{2} + H_{2} C H_{3} - C H_{3}$

$π$ 결합이 두 개이므로 수소가 두 번 붙습니다. 1몰만 반응시키면 에텐, 2몰이면 에테인이 됩니다. 첨가되는 수소의 몰수를 세면 원래 결합이 몇 겹이었는지 알 수 있습니다.
예시 2

브로민도 두 분자까지 첨가된다

$CH \equiv CH + 2 B r_{2} \to CHB r_{2} - CHB r_{2}$

알켄은 브로민 1몰을 소비하지만 알카인은 2몰을 소비합니다. 브로민수를 탈색시킨다는 점만 보면 알켄과 같지만, 소비하는 양이 두 배라는 점에서 구별됩니다.
예시 3

직선 분자 — 에타인

$H - C \equiv C - H$ 의 네 원자는 모두 한 직선 위에 있습니다. 삼중 결합에 참여한 탄소는 남는 결합 방향이 정확히 반대편 하나뿐이기 때문입니다. 이 구조 덕분에 에타인은 결합 에너지가 크고, 연소할 때 높은 열을 냅니다.

알케인·알켄·알카인 한눈에 비교

구분	알케인	알켄	알카인
탄소-탄소 결합	단일	이중	삼중
일반식(사슬형)	$C_{n} H_{2 n + 2}$	$C_{n} H_{2 n}$	$C_{n} H_{2 n - 2}$
$π$ 결합 수	0	1	2
결합 주변 모양	정사면체	평면	직선
주요 반응	치환·연소	첨가	첨가(2단계)
$B r_{2}$ 소비 몰수	0(어두운 곳)	1	2

자주 하는 오해

삼중 결합이니 결합이 강해서 반응을 안 할 것이라고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움결합이 세 겹이니 가장 안정하고 반응성이 낮다

실제로는삼중 결합 전체의 세기는 크지만, 그 안에 약한

π

결합이 두 개 들어 있어 오히려 첨가 반응을 두 번이나 합니다.

반응성은 '결합 전체의 세기'가 아니라 '가장 약한 결합의 세기'로 정해집니다. 알카인이 알케인보다 반응할 여지가 큰 이유는 끊기 쉬운

π

결합을 하나 더 갖고 있기 때문입니다.

브로민수가 탈색되면 무조건 알켄이라고 답하기

이렇게 생각하기 쉬움브로민수 색이 사라졌으니 이중 결합이 있는 알켄이다

실제로는탈색은 '불포화 결합이 있다'는 것만 말해 줍니다. 알켄인지 알카인인지는 소비된 브로민의 몰수를 봐야 알 수 있습니다.

π

결합 하나당

B r_{2}

한 분자가 소비됩니다. 같은 몰수의 탄화수소가 브로민을 2배로 소비했다면

π

결합이 두 개, 즉 삼중 결합(또는 이중 결합 두 개)이 있다는 뜻입니다. 정성적 관찰(색)과 정량적 측정(몰수)을 구별하세요.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

σ결합과 π결합고2 탄화수소고3

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

첨가 반응고3

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

자주 묻는 질문

Q1에타인을 아세틸렌이라고도 부르던데 같은 물질인가요?

네, 같은 물질입니다. 아세틸렌은 오래전부터 쓰이던 관용명이고, 에타인은 체계적 이름입니다. 산소와 함께 태우면 매우 뜨거운 불꽃이 나와 금속 용접·절단에 쓰입니다.

Q2알카인에도 시스-트랜스 이성질체가 있나요?

없습니다. 삼중 결합에 참여한 탄소에는 다른 원자가 하나씩만 붙어 있고 그것도 일직선상에 놓이므로, '같은 쪽/반대쪽'이라는 구분 자체가 생기지 않습니다. 기하 이성질체는 이중 결합처럼 평면 배치가 가능해야 나타납니다.

Q3불포화 탄화수소를 태우면 왜 그을음이 많이 나나요?

같은 탄소 수 대비 수소가 적어 탄소의 비율이 높기 때문입니다. 산소 공급이 충분하지 않으면 탄소가 다 타지 못하고 그을음(탄소 입자)으로 남습니다. 알카인 → 알켄 → 알케인 순으로 그을음이 줄어듭니다.

교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 기본 (교육과정 단원)

출처 교육부 고시 제2022-33호 (2022 개정 교육과정) · NCIC 국가교육과정정보센터

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