화학 고3 탄소 화합물과 반응

이성질체

분자식은 같지만 구조(구조 이성질체)나 공간 배열(입체 이성질체)이 다른 화합물이다. 진로선택 「화학 반응의 세계」 소속.

분자식은 똑같지만 원자의 연결 순서(구조 이성질체)나 공간 배열(입체 이성질체)이 달라서 서로 다른 물질이 되는 화합물들입니다.

같은 개수의 레고 블록으로도 자동차를 만들 수도, 집을 만들 수도 있습니다. 부품 목록(분자식)이 같다고 완성품이 같은 것은 아닙니다.

쉽게 말하면

무기 화학에서는 분자식만 알면 물질이 정해집니다. $H_{2} O$ 라고 하면 물 하나뿐입니다. 그런데 탄화수소부터는 사정이 다릅니다. 탄소는 결합을 넷 만들 수 있고 탄소끼리도 이어지므로, 같은 원자를 가지고도 배열하는 방법이 여러 가지가 생깁니다. $C_{4} H_{10}$ 은 일렬로 이은 뷰테인과 가지를 친 아이소뷰테인 두 가지가 존재하고, 둘은 끓는점이 다른 엄연히 다른 물질입니다.

이성질체는 크게 둘로 갈립니다. 첫째는 구조 이성질체 — 원자를 잇는 '순서' 자체가 다릅니다. 결합을 끊었다 다시 이어야만 서로 바뀔 수 있습니다. 둘째는 입체 이성질체 — 연결 순서는 완전히 같은데 3차원 공간에서의 '배치'가 다릅니다. 여기에 기하 이성질체와 광학 이성질체가 들어갑니다.

왜 중요할까요? 성질이 달라지기 때문입니다. 물리적 성질만 조금 다른 경우도 있지만, 생명체 안에서는 결정적입니다. 효소나 수용체는 분자의 3차원 모양을 알아보고 붙잡기 때문에, 거울상처럼 뒤집힌 이성질체는 아예 작동하지 않거나 전혀 다른 작용을 합니다. 그래서 의약품을 만들 때 어느 이성질체인지가 핵심 문제가 됩니다.

문제를 풀 때는 순서가 있습니다. 먼저 분자식이 같은지 확인하고(같지 않으면 이성질체가 아예 아닙니다), 다음으로 연결 순서를 비교하고, 연결 순서까지 같다면 그때 공간 배열을 봅니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

$C_{4} H_{10}$ — 뷰테인과 아이소뷰테인

$C H_{3} C H_{2} C H_{2} C H_{3} vs C H_{3} CH (C H_{3}) C H_{3}$

탄소 4개를 일렬로 이으면 뷰테인, 가운데 탄소에 가지를 하나 달면 아이소뷰테인입니다. 가지가 있으면 분자 모양이 둥글어져 분자끼리 닿는 면적이 줄고, 그만큼 인력이 약해져 끓는점이 낮아집니다.
예시 2

$C_{2} H_{6} O$ — 에탄올과 다이메틸에터

$C H_{3} C H_{2} OH vs C H_{3} - O - C H_{3}$

분자식이 똑같은데 하나는 알코올, 하나는 에터입니다. 작용기가 아예 다르니 성질도 완전히 다릅니다 — 에탄올은 수소 결합을 할 수 있어 상온에서 액체이지만, 다이메틸에터는 $O - H$ 가 없어 수소 결합을 못 하고 기체입니다.
예시 3

이성질체의 수는 탄소 수와 함께 폭발한다

탄소가 1~3개인 알케인은 이성질체가 없습니다. 4개부터 2가지, 5개면 3가지가 되고, 탄소 수가 늘수록 가짓수는 빠르게 불어납니다. 탄소 화합물의 종류가 수백만 가지인 이유가 여기에 있습니다.

순서대로 하면

두 구조가 이성질체인지 판별하는 순서

1먼저 분자식을 세어 봅니다. $C$ 와 $H$ 의 개수가 다르면 이성질체가 아니라 그냥 다른 물질입니다.
2각 탄소에 무엇이 붙어 있는지 연결 순서를 따라갑니다. 순서가 다르면 구조 이성질체입니다.
3연결 순서가 같다면 회전만으로 서로 겹칠 수 있는지 봅니다. 겹치면 같은 물질(그냥 돌려 그린 것)입니다.
4겹치지 않는다면 입체 이성질체입니다. 이중 결합이나 고리 때문에 회전이 막혔다면 기하 이성질체, 거울상이라 겹치지 않는다면 광학 이성질체입니다.

자주 하는 오해

구조식을 뒤집거나 돌려 그린 것을 새 이성질체로 세기

이렇게 생각하기 쉬움

C H_{3} C H_{2} C H_{2} C H_{3}

를 거꾸로 써서 두 가지 이성질체라고 세는 것

실제로는단일 결합은 자유롭게 회전하므로, 돌리거나 뒤집어서 겹쳐지면 완전히 같은 물질입니다.

구조식은 3차원 분자를 종이에 눌러 그린 그림일 뿐입니다. 이성질체를 셀 때는 '이 탄소에 무엇이 몇 개 붙어 있는가'라는 연결 관계만 비교해야지, 그림의 방향을 비교하면 안 됩니다. 이성질체 개수 문제에서 답이 실제보다 많아지는 원인이 거의 이것입니다.

동소체와 이성질체를 헷갈리기

이렇게 생각하기 쉬움다이아몬드와 흑연도 원소가 같으니 이성질체다

실제로는이성질체는 '화합물'끼리의 관계입니다. 다이아몬드와 흑연처럼 같은 원소로 된 홑원소 물질끼리는 동소체라고 부릅니다.

이성질체는 분자식이 같은 서로 다른 분자(예:

C_{4} H_{10}

두 가지)를, 동소체는 같은 원소가 다른 방식으로 뭉친 홑원소 물질을 가리킵니다. 이름이 비슷할 뿐 다루는 대상이 다릅니다.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

탄화수소고3

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

광학 이성질체(거울상 이성질체)고3 구조 이성질체고3 기하 이성질체(시스-트랜스)고3

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

자주 묻는 질문

Q1이성질체는 서로 성질이 얼마나 다른가요?

경우에 따라 다릅니다. 뷰테인과 아이소뷰테인처럼 끓는점만 조금 다른 경우도 있고, 에탄올과 다이메틸에터처럼 작용기가 달라 완전히 다른 물질인 경우도 있습니다. 광학 이성질체는 물리적 성질이 거의 같으면서도 생물학적 작용은 정반대일 수 있습니다.

Q2이성질체끼리는 서로 바뀔 수 있나요?

저절로 바뀌지는 않습니다. 구조 이성질체는 결합을 끊었다 다시 이어야 하고, 기하 이성질체는 이중 결합을 깨야 회전이 가능해집니다. 둘 다 상당한 에너지가 필요해서, 상온에서 뷰테인이 아이소뷰테인으로 저절로 변하지는 않습니다.

Q3이성질체 개수를 빠짐없이 세는 요령이 있나요?

가장 긴 사슬을 먼저 그리고, 그다음 사슬을 한 칸 줄이면서 가지를 붙여 나가는 순서로 세면 빠뜨리지 않습니다. 중요한 것은 매번 '이게 앞에 센 것과 정말 다른가, 아니면 돌려 그린 것인가'를 확인하는 습관입니다.

교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 기본 (교육과정 단원)

출처 교육부 고시 제2022-33호 (2022 개정 교육과정) · NCIC 국가교육과정정보센터

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연결 순서가 다른 경우부터 봅시다. 구조 이성질체에서 골격·위치·작용기 이성질체를 나눠서 익히면 셈이 훨씬 정확해집니다.

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