화학 고3 탄소 화합물과 반응 심화

고분자 화합물

단위체(모노머)가 공유 결합으로 반복 연결된 거대 분자로, 합성 고분자와 천연 고분자로 구분된다. 진로선택 「화학 반응의 세계」 소속.

단위체(모노머)라는 작은 분자가 공유 결합으로 수없이 반복 연결되어 만들어진 거대 분자로, 플라스틱 같은 합성 고분자와 단백질·녹말 같은 천연 고분자가 있습니다.

고분자는 '구슬 목걸이'입니다. 구슬 하나(단위체)는 별것 아니지만, 수천 개를 꿰어 놓으면 실처럼 얽혀 질기고 단단한 새로운 성질이 나타납니다.

쉽게 말하면

고분자가 특별한 이유는 크기 자체가 성질을 만들기 때문입니다. 에텐 한 분자는 상온에서 기체입니다. 그런데 이 에텐 수천 개를 이어 붙인 폴리에틸렌은 단단한 고체이고, 봉지·물통으로 쓸 수 있습니다. 분자가 길어지면 사슬끼리 얽히고 닿는 면적이 커져 분자 사이 인력이 엄청나게 커지기 때문입니다. 결합의 종류가 아니라 사슬의 길이가 성질을 바꾼 것입니다.

고분자를 만드는 방법(중합)은 크게 두 가지입니다. 첨가 중합은 이중 결합을 가진 단위체가 그 결합을 풀어 옆 분자와 손을 잡는 방식으로, 아무것도 떨어져 나오지 않습니다. 축합 중합은 단위체의 작용기끼리 반응하면서 물 같은 작은 분자를 내보내고 이어집니다. 어느 쪽인지는 단위체를 보면 압니다 — 이중 결합이 있으면 첨가 중합, 양 끝에 작용기가 있으면 축합 중합입니다.

천연 고분자도 원리는 똑같습니다. 생체 고분자인 단백질은 아미노산이 물을 내보내며 아마이드 결합으로 이어진 축합 중합체이고, 녹말은 포도당이 이어진 것이며, 핵산은 뉴클레오타이드가 이어진 것입니다. 나일론을 만드는 화학과 우리 몸이 단백질을 만드는 화학이 같은 원리라는 점이 이 단원의 백미입니다.

한 가지 주의할 점은, 고분자는 사슬 길이가 제각각인 분자들의 혼합물이라는 것입니다. 그래서 물이 정확히 $10 0^{\circ} C$ 에서 끓는 것처럼 딱 떨어지는 녹는점이 없고, 어느 온도 구간에서 서서히 물러집니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

폴리에틸렌 — 이중 결합이 풀리며 이어진다

$n C H_{2} = C H_{2} \to - [C H_{2} - C H_{2}]_{n} -$

에텐의 이중 결합 중 하나가 풀리면서 양쪽 팔이 생기고, 그 팔로 옆 분자와 손을 잡습니다. 빠져나오는 것이 없으므로 단위체와 반복 단위의 원자 구성이 똑같습니다. 비닐봉지, 물통이 이렇게 만들어집니다.
예시 2

천연 고분자 — 녹말과 단백질

포도당 수백 개가 이어지면 녹말, 아미노산 수백 개가 이어지면 단백질입니다. 둘 다 이어질 때 물이 한 분자씩 빠져나가는 축합 중합입니다. 반대로 소화란 물을 다시 넣어 사슬을 끊는 과정(가수 분해)입니다.
예시 3

왜 플라스틱은 잘 썩지 않는가

폴리에틸렌의 사슬은 강한 탄소–탄소 단일 결합으로만 이어져 있고, 미생물의 효소가 붙잡을 만한 작용기도 없습니다. 자연에는 이 결합을 끊는 효소가 거의 없어서 분해가 매우 느립니다. 고분자를 안정하게 만든 바로 그 성질이 폐기물 문제의 원인이기도 합니다.

첨가 중합과 축합 중합

구분	첨가 중합	축합 중합
단위체 조건	이중 결합을 가짐	양 끝에 작용기를 가짐
빠져나오는 분자	없음	$H_{2} O$ 등 작은 분자
단위체와 반복 단위	원자 구성이 같음	원자 일부가 빠져 다름
예	폴리에틸렌, PVC, 폴리프로필렌	나일론, 폴리에스터, 단백질