화학 고3 탄소 화합물과 반응 심화

에터

Q: 에터는 왜 나트륨과 반응하지 않나요?

나트륨은 알코올의 O-H에 있는 수소를 빼앗아 수소 기체를 내놓습니다. 에터에는 그 수소가 아예 없으니 빼앗을 것이 없습니다. 그래서 알코올과 에터를 구별할 때 나트륨 조각을 넣어 기포가 생기는지 보기도 합니다.

산소 원자 양쪽에 알킬기가 결합한 R-O-R' 구조. 다이에틸에터가 대표적 마취제. 극성이 낮아 유기 용매로 사용된다.

산소 원자의 양쪽에 탄소(알킬기)가 붙은

R - O - R^{'}

구조의 화합물로, 다이에틸에터가 대표적입니다.

물(

H - O - H

)의 수소 둘 다를 탄소 사슬로 바꾸면 에터입니다. 하나만 바꾸면 알코올이고요. 이 '하나 차이'가 끓는점과 반응성을 완전히 갈라 놓습니다.

쉽게 말하면

에터의 작용기는 두 탄소 사이에 낀 산소, 즉 $- O -$ 입니다. 산소가 있으니 알코올과 비슷하리라 짐작하기 쉽지만, 결정적으로 $O - H$ 결합이 없습니다. 그래서 에터 분자끼리는 수소 결합을 할 수 없고, 분자량이 거의 같은 알코올보다 끓는점이 훨씬 낮습니다. 에탄올과 다이메틸에터는 둘 다 $C_{2} H_{6} O$ 인데 에탄올은 실온에서 액체, 다이메틸에터는 기체인 것이 그 증거입니다.

그렇다고 산소가 하는 일이 없는 것은 아닙니다. 산소에는 비공유 전자쌍이 남아 있어서, 물이 내미는 수소 결합을 받아 줄 수는 있습니다. 그래서 짧은 에터는 물에 어느 정도 녹습니다. 수소 결합을 '받기만 하고 주지는 못하는' 분자라고 이해하면 물성이 한 번에 정리됩니다.

에터는 전체적으로 극성이 낮고 화학적으로 잘 반응하지 않아, 물에 녹지 않는 유기물을 녹이는 용매로 널리 쓰입니다. 다만 매우 잘 증발하고 인화성이 강해 불 근처에서 다루면 위험합니다. 반응성이 낮다는 말은 '안전하다'가 아니라 '다른 물질과 화학 반응을 잘 하지 않는다'는 뜻입니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

에탄올과 다이메틸에터 — 같은 분자식, 다른 세계

$C_{2} H_{5} OH vs C H_{3} OC H_{3}$

분자식은 $C_{2} H_{6} O$ 로 똑같지만 원자의 연결 순서가 달라 작용기가 달라졌습니다. 이런 관계를 작용기(기능기) 이성질체라고 합니다. 에탄올은 수소 결합을 해서 끓는점이 높고 물에 잘 섞이지만, 다이메틸에터는 기체입니다.
예시 2

실험실에서 유기물을 추출할 때

물에 섞인 유기 화합물을 뽑아낼 때 에터를 넣고 흔들면, 물에 잘 녹지 않는 유기물이 에터 층으로 옮겨 갑니다. 에터는 물과 잘 섞이지 않으면서 밀도가 물보다 작아 위층으로 뜨기 때문에 층을 분리하기 쉽습니다.
예시 3

알코올을 낮은 온도에서 탈수하면

에탄올에 진한 황산을 넣고 비교적 낮은 온도로 가열하면, 에탄올 두 분자에서 물 한 분자가 빠지며 다이에틸에터가 생깁니다. 온도를 더 올리면 대신 물이 빠지면서 에텐이 생기는 제거 반응이 우세해집니다. 같은 시약이라도 조건에 따라 다른 생성물이 나오는 대표적인 예입니다.

알코올과 에터 (같은 분자식일 때)

구분	알코올	에터
구조	$R - O - H$	$R - O - R^{'}$
분자끼리 수소 결합	가능	불가능 ( $O - H$ 가 없음)
끓는점	높음	훨씬 낮음
물과의 수소 결합	주고받음	받기만 함
나트륨과의 반응	수소 기체 발생	반응하지 않음

자주 하는 오해

산소가 있으니 에터도 수소 결합을 할 것이라고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움에터에도 산소가 있으니 알코올처럼 분자끼리 수소 결합을 하고 끓는점이 높다

실제로는에터는 분자끼리 수소 결합을 하지 못합니다. 다이메틸에터의 끓는점은 같은 분자식인 에탄올보다 훨씬 낮습니다.

수소 결합에는 '내미는 쪽'과 '받는 쪽'이 모두 필요합니다. 받는 쪽은

F

O

N

의 비공유 전자쌍이고, 내미는 쪽은 그 원자에 직접 붙은 수소입니다. 에터의 수소는 전부 탄소에 붙어 있어서 내밀 것이 없습니다. 산소의 존재만 보지 말고

O - H

가 있는지를 보세요.

'반응성이 낮다'를 '안전하다'로 읽기

이렇게 생각하기 쉬움에터는 반응을 잘 안 하니 다루기 안전한 용매다

실제로는화학적으로 잘 반응하지 않는 것과 위험하지 않은 것은 다른 이야기입니다. 에터는 끓는점이 낮아 쉽게 증발하고, 증기가 불이 잘 붙어 화재 위험이 큽니다.

'반응성'은 다른 물질과 결합·분해를 얼마나 잘 하느냐를 말합니다. 연소는 그와 별개의 문제입니다. 에터가 용매로 널리 쓰이는 이유가 바로 반응에 끼어들지 않기 때문인데, 그 대신 휘발성과 인화성 때문에 불꽃 근처에서는 절대 다루지 않습니다.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

작용기고3

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

없음 — 이 개념이 마지막입니다

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

자주 묻는 질문

Q1에터는 왜 나트륨과 반응하지 않나요?

나트륨은 알코올의

O - H

에 있는 수소를 빼앗아 수소 기체를 내놓습니다. 에터에는 그 수소가 아예 없으니 빼앗을 것이 없습니다. 그래서 알코올과 에터를 구별할 때 나트륨 조각을 넣어 기포가 생기는지 보기도 합니다.

Q2왜 마취제로 쓰였나요?

극성이 낮아 세포막의 지질 성분에 잘 녹아 들어가고, 몸속에서 화학 반응을 거의 하지 않은 채 폐로 다시 빠져나오기 때문입니다. 다만 인화성과 부작용 때문에 지금은 다른 마취제로 대체되었습니다.

Q3에터는 교육과정 필수 개념인가요?

필수보다는 확장 개념에 가깝습니다. 다만 '분자식이 같아도 원자의 연결이 다르면 다른 물질'이라는 이성질체 개념과, '

O - H

의 유무가 물성을 정한다'는 수소 결합 개념을 한꺼번에 확인할 수 있어 시험에서 자주 짝으로 나옵니다.

교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 심화 (교육과정 밖 확장 개념)

출처 교육부 고시 제2022-33호 (2022 개정 교육과정) · NCIC 국가교육과정정보센터

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