화학 고3 탄소 화합물과 반응

카복실산

Q: 포름산은 왜 은거울 반응을 하나요?

포름산(HCOOH)은 카복시기의 탄소에 수소가 붙어 있어서, 구조 안에 알데하이드기(-CHO)를 그대로 품고 있는 셈입니다. 그래서 카복실산이면서 동시에 환원성을 나타냅니다. 아세트산처럼 그 자리에 메틸기가 붙은 카복실산에서는 일어나지 않습니다.

카복시기(-COOH)를 가진 유기산. 아세트산·포름산이 대표적. 알코올과 에스터화 반응, 염기와 중화 반응을 한다.

카복시기(

- COOH

)를 가진 유기 화합물로, 물에 녹아 수소 이온을 조금 내놓는 약산입니다. 식초의 아세트산(

C H_{3} COOH

)이 대표적입니다.

카복시기는 카보닐기(

C = O

)와 하이드록시기(

- OH

)가 한 탄소에 나란히 붙은 것입니다. 옆에 앉은 카보닐기가 산소의 전자를 끌어당기는 바람에, 알코올에서는 꿈쩍도 않던

O - H

의 수소가 떨어져 나올 수 있게 됩니다.

쉽게 말하면

작용기를 하나씩 붙여 온 흐름의 종착점이 카복시기입니다. 1차 알코올을 산화시키면 알데하이드가 되고, 한 번 더 산화시키면 카복실산이 됩니다. 알코올과 똑같은 $- OH$ 를 갖고 있는데도 카복실산만 산성인 이유가 이 페이지의 핵심입니다.

$C H_{3} COOH ⇌ C H_{3} CO O^{-} + H^{+}$

카복시기에서는 $- OH$ 바로 옆에 카보닐기가 붙어 있습니다. 카보닐기의 산소가 전자를 강하게 끌어당기니 $O - H$ 결합의 전자가 산소 쪽으로 쏠려 수소를 놓아주기 쉬워지고, 수소가 떨어져 나간 뒤 남은 음이온도 두 산소가 음전하를 나눠 가져 안정합니다. 잘 떨어지고, 떨어진 뒤에도 안정하니 산성을 띱니다. 알코올에는 이 이웃이 없어서 이온화하지 않습니다.

다만 '산'이라 해도 염산처럼 완전히 이온화하지는 않는 약산입니다. 같은 농도의 염산보다 수소 이온 농도가 훨씬 낮고, 그래서 전기 전도도도 작습니다. 산이므로 염기와 중화 반응을 하고, 알코올과는 물이 빠지면서 에스터를 만듭니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

아세트산 + 수산화 나트륨 (중화)

$C H_{3} COOH + NaOH \to C H_{3} COONa + H_{2} O$

산이므로 염기와 만나면 물과 염을 만듭니다. 생성된 아세트산 나트륨은 이온 결합 물질이라 물에 잘 녹고, 냄새도 거의 없습니다. 생선의 비린내를 없앨 때 레몬즙을 쓰는 것도 같은 원리를 반대쪽에서 이용하는 것입니다.
예시 2

아세트산 + 에탄올 (에스터화)

$C H_{3} COOH + C_{2} H_{5} OH ⇌ C H_{3} COO C_{2} H_{5} + H_{2} O$

진한 황산을 촉매로 가열하면 물 한 분자가 빠지면서 에스터가 만들어집니다. 생성물인 아세트산 에틸에서는 과일 향 비슷한 냄새가 납니다. 가역 반응이라서 물이 많으면 거꾸로 가수분해가 일어납니다.
예시 3

왜 카복실산은 분자량에 비해 끓는점이 높은가

카복시기는 수소 결합을 '주는 쪽( $O - H$ )'과 '받는 쪽( $C = O$ )'을 한꺼번에 갖고 있어서, 두 분자가 서로 마주 보며 수소 결합 두 개로 맞물릴 수 있습니다. 그래서 분자량이 비슷한 알코올보다도 끓는점이 높습니다.

자주 하는 오해

약산을 '묽은 산'이라고 이해하기

이렇게 생각하기 쉬움아세트산은 약산이니까 농도가 낮은 산이다

실제로는약산은 이온화하는 비율이 작다는 뜻입니다. 농도와는 다른 이야기입니다.

진한 아세트산도 얼마든지 만들 수 있고, 아주 묽은 염산도 만들 수 있습니다. 강산은 물에 녹은 분자가 거의 전부 이온화하고, 약산은 그중 일부만 이온화합니다. 그래서 같은 농도라면 아세트산 수용액의

pH

가 염산보다 높고 전기도 덜 통합니다.

알코올의

- OH

와 카복실산의

- OH

를 같은 것으로 보기

이렇게 생각하기 쉬움둘 다

- OH

가 있으니 에탄올도 조금은 산성일 것이다

실제로는에탄올 수용액은 중성입니다. 산성을 만드는 것은

- OH

그 자체가 아니라, 그 옆에 카보닐기가 붙어 있느냐입니다.

작용기를 '글자 모양'으로 외우면 이 함정에 빠집니다. 카보닐기가 전자를 끌어당겨

O - H

를 약하게 만들고, 수소가 떠난 뒤 남은 음이온의 음전하를 두 산소가 나눠 가져 안정화시킵니다. 이 이웃이 없는 알코올은 수소를 내놓을 이유도, 내놓고 버틸 힘도 없습니다.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

알데하이드와 케톤고3 작용기고3

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

에스터고3

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

자주 묻는 질문

Q1포름산은 왜 은거울 반응을 하나요?

포름산(

HCOOH

)은 카복시기의 탄소에 수소가 붙어 있어서, 구조 안에 알데하이드기(

- CHO

)를 그대로 품고 있는 셈입니다. 그래서 카복실산이면서 동시에 환원성을 나타냅니다. 아세트산처럼 그 자리에 메틸기가 붙은 카복실산에서는 일어나지 않습니다.

Q2카복실산은 항상 신맛이 나나요?

짧은 것들은 그렇습니다. 아세트산이 식초, 시트르산이 레몬의 신맛입니다. 다만 탄소 사슬이 길어진 지방산은 물에 거의 녹지 않아 신맛을 느끼기 어렵습니다. 맛은 결국 물에 녹아 수소 이온을 내놓을 수 있어야 나타납니다.

Q3카복실산과 알코올을 섞기만 하면 에스터가 되나요?

아닙니다. 진한 황산 같은 촉매를 넣고 가열해야 실용적인 속도로 진행되고, 그마저도 가역 반응이라 어느 지점에서 평형에 도달합니다. 생성되는 물을 계속 빼 주면 에스터 쪽으로 더 많이 진행됩니다.

교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 기본 (교육과정 단원)

출처 교육부 고시 제2022-33호 (2022 개정 교육과정) · NCIC 국가교육과정정보센터

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