화학 고3 탄소 화합물과 반응

알코올

Q: 알코올도 산으로 작용할 수 있나요?

매우 약하게는 가능하지만, 물속에서는 사실상 이온화하지 않습니다. 같은 -OH라도 옆에 카보닐기가 붙은 카복실산은 산성을 띠는데, 알코올에는 그 O-H를 약하게 만들어 줄 이웃이 없기 때문입니다.

Q: 3차 알코올은 정말 아무 반응도 안 하나요?

산화가 안 될 뿐, 다른 반응은 잘 합니다. 특히 진한 황산과 가열하면 물이 빠지면서 이중 결합이 생기는 제거 반응은 오히려 3차 알코올에서 더 잘 일어납니다.

하이드록시기(-OH)를 갖는 유기 화합물. 에탄올이 대표적. 1차·2차·3차로 분류되며 산화하면 알데하이드·케톤·카복실산으로 전환된다.

탄화수소의 수소 자리에 하이드록시기(

- OH

)가 붙은 유기 화합물로, 에탄올(

C_{2} H_{5} OH

)이 대표적입니다.

알코올은 '물의 수소 하나를 탄소 사슬로 바꿔 놓은 분자'라고 보면 됩니다. 그래서 물처럼 수소 결합을 하면서도, 사슬이 길어질수록 점점 기름을 닮아 갑니다.

쉽게 말하면

작용기의 관점에서 알코올을 결정하는 것은 오직 $- OH$ 하나입니다. 이 $- OH$ 때문에 알코올 분자끼리 수소 결합을 하고, 그래서 분자량이 비슷한 탄화수소보다 끓는점이 훨씬 높습니다. 같은 이유로 메탄올·에탄올은 물과 어느 비율로도 섞이지만, 탄소 사슬이 길어질수록 물에 잘 녹지 않게 됩니다 — 분자 안에서 물을 좋아하는 $- OH$ 부분보다 물을 싫어하는 탄화수소 부분이 커지기 때문입니다.

알코올은 $- OH$ 가 붙은 탄소에 다른 탄소가 몇 개 붙어 있는지로 1차·2차·3차로 나눕니다. 이 분류가 중요한 이유는 산화 결과가 완전히 달라지기 때문입니다. 1차 알코올은 산화되면 알데하이드를 거쳐 카복실산이 되고, 2차 알코올은 케톤이 되며, 3차 알코올은 더 이상 산화되지 않습니다.

$C H_{3} C H_{2} OH 산화 C H_{3} CHO 산화 C H_{3} COOH$

이 차이는 $- OH$ 가 붙은 탄소에 수소가 몇 개 남아 있는지로 설명됩니다. 산화란 그 탄소에서 수소를 떼어 내는 일이므로, 수소가 두 개 남은 1차는 두 번, 하나 남은 2차는 한 번 산화되고, 수소가 없는 3차는 뗄 것이 없어 산화되지 않습니다. 그래서 알코올은 알데하이드와 케톤으로 가는 출발점이 됩니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

에탄올과 다이메틸에터 — 분자식은 같은데 끓는점이 딴판

$C_{2} H_{6} O$

둘 다 분자식이 $C_{2} H_{6} O$ 이지만 에탄올은 실온에서 액체, 다이메틸에터는 기체입니다. 에탄올에는 $O - H$ 가 있어 분자끼리 수소 결합을 하지만, 에터는 산소가 탄소 사이에 끼어 있어 $O - H$ 가 없기 때문입니다. 작용기 하나가 물성을 얼마나 크게 바꾸는지 보여 주는 예입니다.
예시 2

2-프로판올(소독용 알코올)의 산화

$C H_{3} CH (OH) C H_{3} 산화 C H_{3} COC H_{3}$

$- OH$ 가 가운데 탄소에 붙은 2차 알코올이므로 산화하면 케톤(아세톤)이 됩니다. 여기서 더 산화시키려면 탄소–탄소 결합을 끊어야 해서, 보통 조건에서는 카복실산까지 가지 않습니다.
예시 3

손 소독제가 알코올인 이유

알코올은 물을 좋아하는 $- OH$ 와 기름을 좋아하는 탄화수소 부분을 한 분자에 다 갖고 있습니다. 그래서 세균이나 바이러스를 둘러싼 기름 성분 막에 파고들어 단백질을 변성시킬 수 있습니다. 물만으로는 기름 막을 뚫지 못합니다.

1차·2차·3차 알코올

구분	1차 알코올	2차 알코올	3차 알코올
$- OH$ 가 붙은 탄소에 연결된 탄소 수	1개 이하	2개	3개
그 탄소에 남은 수소 수	2개	1개	0개
산화 생성물	알데하이드 → 카복실산	케톤	산화되지 않음
예	에탄올	2-프로판올	2-메틸-2-프로판올

자주 하는 오해

- OH

가 있으니 알코올도 염기라고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움

NaOH

처럼

- OH

를 갖고 있으니 물에 녹으면

O H^{-}

를 내놓아 염기성이다

실제로는에탄올 수용액은 중성이고, 전기도 통하지 않습니다.

NaOH

의

OH

는 이온 결합으로 붙어 있어 물에서

N a^{+}

와

O H^{-}

로 떨어집니다. 알코올의

- OH

는 탄소와 공유 결합으로 단단히 붙어 있어 이온화하지 않습니다. 같은 글자를 써도 결합의 종류가 다릅니다.

1차·2차·3차를 '탄소 사슬의 몇 번째 탄소인가'로 세기

이렇게 생각하기 쉬움

- OH

가 1번 탄소에 있으면 1차, 2번 탄소에 있으면 2차

실제로는

- OH

가 붙은 그 탄소에 다른 탄소가 몇 개 연결되어 있는지로 셉니다.

번호는 이름 붙이기 규칙일 뿐입니다. 산화가 몇 번 일어날 수 있는지를 정하는 것은

- OH

가 붙은 탄소에 수소가 몇 개 남았는가이고, 그것은 그 탄소에 붙은 탄소의 개수로 결정됩니다. 2-메틸-2-프로판올은

- OH

가 2번 탄소에 있지만 3차 알코올입니다.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

작용기고3

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

알데하이드와 케톤고3 제거 반응고3

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

자주 묻는 질문

Q1메탄올은 왜 마시면 안 되나요?

에탄올과 마찬가지로 몸속에서 산화되는데, 그 산화 생성물이 다릅니다. 메탄올이 산화되면 포름알데하이드를 거쳐 포름산이 되고, 이 물질들이 강한 독성을 나타냅니다. 작용기는 같아도 탄소 사슬이 달라지면 산화 산물이 달라진다는 점이 그대로 드러나는 예입니다.

Q2알코올도 산으로 작용할 수 있나요?

매우 약하게는 가능하지만, 물속에서는 사실상 이온화하지 않습니다. 같은

- OH

라도 옆에 카보닐기가 붙은 카복실산은 산성을 띠는데, 알코올에는 그

O - H

를 약하게 만들어 줄 이웃이 없기 때문입니다.

Q33차 알코올은 정말 아무 반응도 안 하나요?

산화가 안 될 뿐, 다른 반응은 잘 합니다. 특히 진한 황산과 가열하면 물이 빠지면서 이중 결합이 생기는 제거 반응은 오히려 3차 알코올에서 더 잘 일어납니다.

교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 기본 (교육과정 단원)

출처 교육부 고시 제2022-33호 (2022 개정 교육과정) · NCIC 국가교육과정정보센터

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