화학 고3 탄소 화합물과 반응 심화

아마이드

Q: 아마이드는 왜 녹는점이 높은가요?

N-H가 수소 결합을 내밀고 C=O가 그것을 받아, 분자끼리 강하게 맞물리기 때문입니다. 나일론이 실온에서 튼튼한 고체 섬유인 것도 같은 이유입니다.

카보닐기와 아미노기가 결합한 -CO-NH- 구조. 단백질의 펩타이드 결합이 아마이드 결합이며, 나일론 등 합성 섬유에도 포함된다.

카보닐기와 질소가 직접 이어진

- CO - NH -

구조의 화합물로, 단백질의 펩타이드 결합과 나일론의 연결부가 모두 아마이드 결합입니다.

카복실산과 아민이 물 한 분자를 내놓고 손을 잡은 자리입니다. 산과 염기가 만났는데 그냥 중화되고 끝나는 게 아니라, 아예 붙어서 새 뼈대가 되는 셈입니다.

쉽게 말하면

카복실산의 $- COOH$ 와 아민의 $- N H_{2}$ 가 만나 물이 빠지면 아마이드 결합이 생깁니다. 작용기 두 개가 축합해 하나가 되는 것이므로, 에스터가 만들어지는 방식과 구조가 똑같습니다 — 알코올의 자리에 아민이 들어왔을 뿐입니다.

$R - COOH + H_{2} N - R^{'} \to R - CO - NH - R^{'} + H_{2} O$

아마이드에서 가장 중요한 사실은, 질소가 있는데도 염기성을 거의 나타내지 않는다는 점입니다. 아민의 질소는 비공유 전자쌍으로 수소 이온을 붙잡아 염기로 행동했지만, 아마이드에서는 그 전자쌍이 바로 옆 카보닐기 쪽으로 끌려가 결합에 참여해 버립니다. 붙잡을 손이 이미 다른 데 쓰이고 있는 셈입니다. 그 결과 $C - N$ 결합은 단일 결합보다 단단해지고 회전이 어려워져, 아마이드 결합 주변이 평평한 판처럼 고정됩니다.

이 '평평하고 단단한' 성질이 생명체와 산업 재료를 동시에 떠받칩니다. 단백질의 펩타이드 결합이 아마이드 결합이며, 이 판이 고정되어 있기 때문에 단백질이 일정한 입체 구조를 유지할 수 있습니다. 나일론 역시 아마이드 결합으로 이어진 사슬이고, 사슬 사이의 $N - H$ 와 $C = O$ 가 수소 결합을 이뤄 질긴 섬유가 됩니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

펩타이드 결합 — 아미노산 두 개가 이어질 때

한 아미노산의 카복시기와 다른 아미노산의 아미노기 사이에서 물 한 분자가 빠지며 $- CO - NH -$ 가 만들어집니다. 이 결합을 생물에서는 펩타이드 결합이라 부르지만, 화학적으로는 아마이드 결합과 완전히 같은 것입니다.
예시 2

나일론이 질긴 이유

나일론 사슬에는 아마이드 결합이 규칙적으로 늘어서 있습니다. 한 사슬의 $N - H$ 와 옆 사슬의 $C = O$ 가 수소 결합으로 서로를 붙잡아, 사슬끼리 미끄러지지 않고 잘 버팁니다. 그래서 가늘어도 잘 끊어지지 않습니다.
예시 3

단백질을 오래 끓이면 왜 분해되나

아마이드 결합은 안정하지만 영원하지는 않습니다. 산이나 염기가 있는 물에서 오래 가열하면 가수분해되어 원래의 카복실산과 아민으로 돌아갑니다. 소화 과정에서 단백질이 아미노산으로 잘리는 것도 효소가 이 아마이드 결합을 가수분해하는 일입니다.

아민과 아마이드 — 질소가 있어도 성격이 다르다

구분	아민	아마이드
구조	$R - N H_{2}$	$R - CO - NH - R^{'}$
질소의 비공유 전자쌍	그대로 남아 있음	옆 카보닐기 쪽으로 끌려감
염기성	있음 (수소 이온을 받음)	거의 없음
$C - N$ 결합 회전	비교적 자유로움	제한됨 (평면 구조)

자주 하는 오해

질소가 있으니 아마이드도 염기라고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움아민처럼 질소에 비공유 전자쌍이 있으니 아마이드도 수소 이온을 받아 염기성을 띤다

실제로는아마이드는 사실상 중성입니다. 아민과 달리 산과 잘 반응하지 않습니다.

전자쌍이 '있느냐'가 아니라 '쓸 수 있느냐'가 문제입니다. 아마이드의 질소 전자쌍은 바로 옆 카보닐기의 탄소–산소 쪽으로 끌려가 결합에 참여해 버립니다. 이미 다른 일에 동원된 전자쌍은 수소 이온을 붙잡지 못합니다. 같은 원자, 같은 전자쌍이라도 이웃이 누구냐에 따라 성질이 달라진다는 유기 화학의 핵심 논리입니다.

펩타이드 결합과 아마이드 결합을 다른 결합으로 외우기

이렇게 생각하기 쉬움생물에서 배운 펩타이드 결합과 화학에서 배운 아마이드 결합은 별개다

실제로는완전히 같은 결합입니다. 아미노산 사이에서 생긴 아마이드 결합을 생물 쪽에서 펩타이드 결합이라 부를 뿐입니다.

과목마다 다른 이름을 쓰기 때문에 두 개를 따로 외우게 됩니다. 그러면 '단백질은 왜 축합 중합체인가', '왜 가수분해로 아미노산이 되는가' 같은 질문이 통째로 막힙니다. 이름이 둘일 뿐 실체는