화학 고3 탄소 화합물과 반응

에스터

Q: 에스터는 왜 물에 잘 안 녹나요?

카보닐기의 산소가 물의 수소 결합을 '받을' 수는 있지만, 스스로 내밀 O-H가 없습니다. 게다가 양쪽에 탄화수소 사슬이 붙어 있어 사슬이 조금만 길어져도 물보다 기름에 훨씬 잘 섞입니다.

Q: 폴리에스터도 같은 결합인가요?

그렇습니다. -COOH가 양 끝에 두 개, -OH가 양 끝에 두 개 있는 단위체를 쓰면 에스터 결합이 계속 이어져 긴 사슬이 됩니다. 이것이 축합 중합이며, 그렇게 만든 섬유가 폴리에스터입니다.

카복실산과 알코올의 축합 반응으로 생성되는 -COO- 결합을 가진 화합물. 과일 향기의 주성분이며 유지·비누화 반응의 기초.

카복실산과 알코올에서 물 한 분자가 빠지며 만들어지는,

- COO -

결합을 가진 화합물입니다.

에스터화는 '산과 알코올이 손을 잡고 물 한 방울을 떨어뜨리는' 반응입니다. 톡 쏘는 산과 알코올이 만나 향기로운 분자가 되는데, 과일 냄새의 상당 부분이 바로 이 에스터입니다.

쉽게 말하면

카복실산의 $- COOH$ 와 알코올의 $- OH$ 가 진한 황산 촉매 아래 가열되면 물이 빠지면서 두 조각이 산소 하나를 통해 이어집니다. 이렇게 작은 분자(여기서는 물)를 내놓으며 두 분자가 결합하는 반응을 축합이라고 하고, 이 결과 생긴 $- COO -$ 가 에스터 결합입니다.

$C H_{3} COOH + C_{2} H_{5} OH ⇌ C H_{3} COO C_{2} H_{5} + H_{2} O$

중요한 것은 어느 쪽에서 무엇이 빠지느냐입니다. 물은 카복실산의 $- OH$ 와 알코올의 $- H$ 가 합쳐져 만들어집니다. 산소 원자에 표지를 붙여 추적하면, 알코올에 있던 산소가 그대로 에스터 안에 남는 것이 확인됩니다.

에스터에는 산성을 내는 $O - H$ 가 더 이상 없습니다. 그래서 원료였던 카복실산과 달리 중성이고, 분자끼리 수소 결합도 못 해 끓는점이 낮으며, 냄새가 잘 퍼집니다. 이 반응은 가역이라 산이나 염기와 함께 물을 넣고 가열하면 도로 쪼개집니다. 특히 염기(수산화 나트륨)로 분해하는 것을 비누화라고 하며, 동식물의 지질을 이렇게 분해해 만든 것이 비누입니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

과일 향의 정체

바나나·파인애플·사과 향의 주성분 상당수가 짧은 사슬 에스터입니다. 원료인 카복실산은 시큼하고 자극적인 냄새가 나는데, 알코올과 결합해 에스터가 되는 순간 향기로 바뀝니다. 작용기가 바뀌면 분자의 '성격'이 통째로 바뀐다는 것을 코로 확인할 수 있는 예입니다.
예시 2

유지(기름) — 글리세롤과 지방산의 에스터

우리가 먹는 기름과 지방은 하이드록시기가 세 개인 글리세롤과 지방산 세 분자가 에스터 결합으로 이어진 구조입니다. 즉 지방은 '거대한 에스터'입니다. 그래서 몸속에서 소화될 때도 에스터 결합이 가수분해되어 지방산과 글리세롤로 나뉩니다.
예시 3

비누화 반응

$유지 + 3 NaOH \to 비누 (지방산 나트륨) + 글리세롤$

염기로 에스터를 분해하면 카복실산이 아니라 그 염이 생깁니다. 이 염은 기름을 좋아하는 긴 꼬리와 물을 좋아하는 머리를 한 분자에 갖고 있어서 때를 씻어냅니다.

산·염기로 가수분해할 때의 차이

구분	산 촉매 가수분해	비누화(염기 사용)
사용하는 물질	묽은 산 + 물	수산화 나트륨 수용액
생성물	카복실산 + 알코올	카복실산의 염 + 알코올
가역성	가역 (에스터화의 역반응)	사실상 비가역
왜 그런가	생성된 산과 알코올이 다시 만나 에스터가 될 수 있음	산이 곧바로 염으로 바뀌어 되돌아갈 수 없음

자주 하는 오해

빠져나가는 물이 알코올의

- OH

에서 나온다고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움산의

- H

와 알코올의

- OH

가 만나 물이 된다

실제로는반대입니다. 카복실산이 $- OH$ 를, 알코올이 $- H$ 를 내놓아 물이 됩니다.

산에서 수소가 떨어진다는 인상 때문에 헷갈립니다. 산소에 표지를 붙여 추적하면, 알코올에 있던 산소가 에스터 결합 속에 그대로 남는 것이 확인됩니다. 결국 에스터의

- O -

다리를 놓는 산소는 알코올 쪽에서 온 것입니다.

에스터도 카복실산처럼 산성일 것이라고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움이름에 '산'을 붙인 카복실산에서 만들어졌고

- COO -

도 있으니 산성이다

실제로는에스터는 중성입니다. 리트머스 종이도 변하지 않습니다.

산성을 내던 것은 카복시기의

O - H

였는데, 에스터화 과정에서 바로 그

- OH

가 물로 떨어져 나갔습니다. 내놓을 수소 이온이 없으니 산으로 작용할 수 없습니다. 같은 이유로 분자끼리 수소 결합도 못 해 끓는점이 원료보다 낮습니다.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

작용기고3 카복실산고3

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

축합 중합고3

연계 개념 — 과목을 넘어 함께 보면 좋아요

지질고3

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

자주 묻는 질문

Q1에스터화 반응에 진한 황산을 넣는 이유가 무엇인가요?

두 가지입니다. 반응을 빠르게 하는 촉매이면서, 물을 강하게 흡수해 생성된 물을 붙잡아 둡니다. 가역 반응이므로 물을 제거하면 평형이 에스터 쪽으로 더 치우칩니다.

Q2에스터는 왜 물에 잘 안 녹나요?

카보닐기의 산소가 물의 수소 결합을 '받을' 수는 있지만, 스스로 내밀

O - H

가 없습니다. 게다가 양쪽에 탄화수소 사슬이 붙어 있어 사슬이 조금만 길어져도 물보다 기름에 훨씬 잘 섞입니다.

Q3폴리에스터도 같은 결합인가요?

그렇습니다.

- COOH

가 양 끝에 두 개,

- OH

가 양 끝에 두 개 있는 단위체를 쓰면 에스터 결합이 계속 이어져 긴 사슬이 됩니다. 이것이 축합 중합이며, 그렇게 만든 섬유가 폴리에스터입니다.

교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 기본 (교육과정 단원)

출처 교육부 고시 제2022-33호 (2022 개정 교육과정) · NCIC 국가교육과정정보센터

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