화학 고3 탄소 화합물과 반응

구조 이성질체

분자식이 같지만 원자 연결 순서(골격·위치·기능기 이성질체)가 다른 화합물. 부탄(n-부탄과 아이소부탄)이 대표적 탄소 골격 이성질체이다.
분자식은 같지만 원자가 이어진 순서가 달라 서로 다른 물질이 되는 이성질체입니다.
같은 개수의 레고 블록으로 다른 모양을 만든 것과 같습니다. 부품 목록(분자식)은 똑같은데 조립도(구조식)가 다르니, 완성품은 전혀 다른 물건입니다.

쉽게 말하면

이성질체 중에서 '원자의 연결 순서 자체가 다른' 경우를 구조 이성질체라고 합니다. 분자식이 같다는 것은 원자의 종류와 개수가 같다는 뜻일 뿐, 어떻게 이어졌는지에 대해서는 아무 말도 해 주지 않습니다. 그리고 물질의 성질을 정하는 것은 개수가 아니라 연결입니다.

구조 이성질체는 무엇이 달라졌느냐에 따라 셋으로 나눕니다. 탄소 뼈대의 모양이 다르면 골격(연쇄) 이성질체, 뼈대는 같은데 작용기가 붙은 위치가 다르면 위치 이성질체, 아예 작용기 자체가 달라지면 작용기(기능기) 이성질체입니다.

마지막 것이 가장 극적입니다. 는 에탄올일 수도 있고 다이메틸에터일 수도 있는데, 하나는 실온에서 액체이고 하나는 기체입니다. 는 알데하이드(프로판알)일 수도, 케톤(아세톤)일 수도 있어 은거울 반응 결과가 갈립니다. 분자식만 보고 성질을 말할 수 없다는 사실을 이보다 잘 보여 주는 예는 없습니다.

이성질체 개수를 셀 때 가장 조심할 것은 '단일 결합은 자유롭게 회전한다'는 점입니다. 사슬을 꺾어 그렸다고 다른 분자가 되는 것이 아닙니다.

이렇게 나타납니다

  1. 예시 1
    골격 이성질체 — 부탄과 아이소부탄
    탄소 네 개가 일렬로 늘어선 것과, 세 개를 잇고 하나를 가지로 단 것 두 가지가 있습니다. 가지가 있는 쪽은 분자 모양이 공에 가까워 서로 맞닿는 면적이 작아지고, 그만큼 분자 사이 인력이 약해 끓는점이 더 낮습니다. 같은 인데 물성이 다릅니다.
  2. 예시 2
    위치 이성질체 — 1-프로판올과 2-프로판올
    가 끝 탄소에 붙었느냐 가운데 탄소에 붙었느냐만 다릅니다. 하지만 1-프로판올은 1차 알코올이라 산화하면 카복실산까지 가고, 2-프로판올은 2차 알코올이라 케톤에서 멈춥니다.
  3. 예시 3
    작용기 이성질체 — 에탄올과 다이메틸에터
    산소가 사슬 끝에 붙어 가 되면 알코올, 탄소 사이에 끼면 에터입니다. 수소 결합의 유무가 갈리면서 끓는점이 크게 벌어집니다.

순서대로 하면

구조 이성질체 빠짐없이 세는 순서
  1. 1탄소 뼈대를 가장 긴 사슬부터 그립니다. 그 다음 사슬을 하나씩 줄이며 가지를 답니다.
  2. 2각 뼈대마다 작용기를 붙일 수 있는 위치를 왼쪽부터 차례로 옮겨 봅니다.
  3. 3그린 것들 중 단일 결합을 회전시키거나 좌우로 뒤집으면 겹치는 것이 있는지 확인하고, 겹치면 하나로 셉니다.
  4. 4마지막으로 작용기 자체가 바뀌는 경우(예: 알코올 ↔ 에터, 알데하이드 ↔ 케톤)를 빠뜨리지 않았는지 확인합니다.

자주 하는 오해

같은 분자를 다르게 그려 놓고 다른 이성질체로 세기
이렇게 생각하기 쉬움와, 두 번째 탄소에서 아래로 꺾어 그린 사슬은 모양이 다르니 서로 다른 이성질체다
실제로는둘은 똑같은 부탄입니다. 단일 결합은 자유롭게 회전하므로, 종이 위에서 꺾어 그렸을 뿐 연결 순서는 같습니다.
구조식은 '어느 원자가 어느 원자와 붙어 있는가'만 나타내는 그림이지, 실제 분자의 모양을 그대로 찍은 사진이 아닙니다. 이성질체인지 판단할 때는 그림의 생김새가 아니라 연결 관계를 비교해야 합니다. 이걸 놓치면 이성질체 개수를 항상 부풀려 세게 됩니다.
분자식이 같으면 성질도 비슷하다고 생각하기
이렇게 생각하기 쉬움면 원자 구성이 같으니 성질도 비슷할 것이다
실제로는에탄올은 액체이고 다이메틸에터는 기체입니다. 성질을 정하는 것은 원자의 개수가 아니라 연결 방식입니다.
화학식은 재료 목록일 뿐입니다. 어떤 작용기가 만들어졌느냐가 수소 결합의 유무, 산화 가능 여부, 산·염기성을 모두 결정합니다. 이성질체 단원이 어려운 게 아니라, '분자식 = 물질'이라는 습관이 여기서 처음 깨지기 때문에 어렵게 느껴지는 것입니다.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

이성질체고3

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

없음 — 이 개념이 마지막입니다

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

고분자 화합물고3광학 이성질체(거울상 이성질체)고3기하 이성질체(시스-트랜스)고3벤젠과 방향족 화합물고3아마이드고3아민고3알데하이드와 케톤고3알카인(삼중 결합 탄화수소)고3알케인(포화 탄화수소)고3알켄(이중 결합 탄화수소)고3알코올고3에스터고3에터고3이성질체고3작용기고3제거 반응고3첨가 반응고3첨가 중합고3축합 중합고3치환 반응고3카복실산고3탄화수소고3

자주 묻는 질문

Q1가지가 많을수록 끓는점이 낮아지는 이유가 무엇인가요?
분산력은 분자끼리 얼마나 넓게 맞닿느냐에 좌우됩니다. 곧은 사슬은 옆 분자와 길게 붙을 수 있지만, 가지가 달려 공처럼 뭉툭해진 분자는 서로 닿는 면적이 작습니다. 접촉이 적으니 인력이 약하고, 그만큼 낮은 온도에서 끓습니다.
Q2탄소 수가 늘면 이성질체 수는 어떻게 되나요?
매우 빠르게 늘어납니다. 뼈대를 나누는 방법과 작용기를 붙일 자리가 함께 늘어나기 때문입니다. 그래서 개수를 감으로 세지 말고, 뼈대 → 위치 → 작용기 순서로 체계적으로 세는 습관이 필요합니다.
Q3연결 순서가 같은데도 다른 물질일 수 있나요?
있습니다. 연결은 같고 3차원 배치만 다른 경우를 입체 이성질체라 하며, 기하 이성질체광학 이성질체가 여기에 속합니다. 구조 이성질체는 '연결이 다른' 쪽만을 가리킵니다.
교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 기본 (교육과정 단원)

연결 순서는 같은데 3차원 배치가 달라 생기는 이성질체도 있습니다. 기하 이성질체에서 이중 결합이 회전을 막는 상황을 보세요.

전체 연결 구조가 궁금하다면

초3~고3 과학 646개 개념의 연결을 한 화면에서 탐색할 수 있습니다.

구조 이성질체 지도에서 확인하기 →