제거 반응
분자에서 원자나 원자단이 이탈하여 이중(삼중) 결합이 형성되는 반응. 알코올의 탈수 반응(에탄올→에텐)이 대표적 제거 반응이다.
한 분자에서 이웃한 두 탄소로부터 원자나 원자단이 하나씩 떨어져 나가고, 그 자리에 다중 결합이 새로 생기는 반응입니다.
손을 맞잡고 있던 두 사람이 각자 들고 있던 짐을 내려놓자, 이제 두 손으로 서로를 붙잡게 되는 것과 같습니다. 붙잡을 상대가 없어진 탄소들이 서로를 한 번 더 붙잡아 이중 결합이 됩니다.
쉽게 말하면
첨가 반응이 다중 결합을 없애면서 원자를 붙이는 반응이라면, 제거 반응은 그 정반대입니다. 원자를 떼어 내면서 다중 결합을 만듭니다. 두 반응은 방향만 다른 한 쌍이라고 생각하면 됩니다.
대표는 알코올의 탈수입니다. 에탄올에 진한 황산을 넣고 약 로 가열하면 물이 빠지면서 에텐이 생깁니다.
여기서 반드시 짚어야 할 것은 물이 어느 원자들로 만들어지는가입니다. 는 자기가 붙어 있던 탄소에서 떨어지고, 수소는 그 옆 탄소에서 떨어집니다. 서로 다른 탄소에서 하나씩 빠져나가기 때문에, 두 탄소가 각각 결합의 손이 하나씩 비고, 그 손끼리 다시 붙어 이중 결합이 됩니다. 만약 같은 탄소에서 와 가 함께 빠졌다면 이중 결합이 생길 이유가 없습니다.
온도가 결과를 가릅니다. 같은 에탄올과 진한 황산이라도 온도가 낮으면(약 ) 에탄올 두 분자가 축합해 다이에틸에터가 우세하게 생깁니다. 조건이 반응의 방향을 정한다는 점을 보여 주는 고전적인 예입니다.
이렇게 나타납니다
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예시 1에탄올의 탈수로 에텐 만들기생성된 에텐은 이중 결합을 가진 알켄이므로, 곧바로 첨가 반응이나 첨가 중합의 원료가 됩니다. 알코올에서 출발해 플라스틱의 재료까지 이어지는 통로가 이 반응입니다.
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예시 2제거된 자리에서 이중 결합이 생기는 이유탄소는 결합을 네 개 유지해야 합니다. 이웃한 두 탄소에서 각각 원자 하나씩이 떨어져 나가면 두 탄소 모두 결합이 하나씩 모자랍니다. 이 모자란 자리를 채우는 가장 쉬운 방법이 서로를 한 번 더 붙잡는 것이고, 그 결과가 결합, 즉 이중 결합입니다.
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예시 3제거 반응이 산업에서 쓰이는 곳석유에서 얻은 큰 탄화수소를 분해하거나 알코올을 탈수해 알켄을 얻고, 그 알켄으로 폴리에틸렌·폴리프로필렌 같은 고분자를 만듭니다. 즉 제거 반응은 '반응성 없는 포화 화합물'을 '반응성 있는 불포화 화합물'로 바꿔 주는 관문입니다.
첨가 반응과 제거 반응
| 구분 | 첨가 반응 | 제거 반응 |
|---|---|---|
| 다중 결합 | 없어짐 | 새로 생김 |
| 원자 수 | 늘어남 | 줄어듦 |
| 예 | 에텐 + 물 → 에탄올 | 에탄올 → 에텐 + 물 |
| 출발 물질 | 불포화 화합물 | 포화 화합물 |
자주 하는 오해
가 물 분자 통째로 떨어져 나온다고 생각하기
이렇게 생각하기 쉬움알코올의 가 자기 수소까지 데리고 로 통째로 빠져나간다
실제로는는 자기 탄소에서, 수소는 이웃 탄소에서 빠져나옵니다. 이 둘이 합쳐져 물이 됩니다.
이게 왜 중요하냐면, 만약 같은 탄소에서 와 가 함께 빠져나갔다면 결합의 빈자리가 그 탄소 한 곳에만 두 개 생기고, 이웃 탄소와 이중 결합을 만들 이유가 없습니다. 이중 결합은 결합의 빈자리가 이웃한 두 탄소에 하나씩 생겼기 때문에 만들어집니다. '무엇이 빠졌나'보다 '어디서 빠졌나'가 생성물을 결정합니다.
산화와 제거를 뒤섞기
이렇게 생각하기 쉬움에탄올을 진한 황산과 가열하는 것이나 산화시키는 것이나 결국 수소가 빠지는 것이니 비슷하다
실제로는산화시키면 알데하이드(→ 카복실산)가 되고, 제거(탈수)시키면 에텐이 됩니다. 전혀 다른 생성물입니다.
산화는 의 산소를 남겨 둔 채 수소만 떼어 내 를 만드는 일이고, 제거는 산소까지 통째로 물로 내보내 를 만드는 일입니다. 남는 이중 결합이 탄소–산소냐 탄소–탄소냐가 갈립니다. 시약과 조건이 다르다는 점(산화제 vs 진한 황산·고온)을 함께 기억하세요.
선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요
이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다
같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응
고분자 화합물고3광학 이성질체(거울상 이성질체)고3구조 이성질체고3기하 이성질체(시스-트랜스)고3벤젠과 방향족 화합물고3아마이드고3아민고3알데하이드와 케톤고3알카인(삼중 결합 탄화수소)고3알케인(포화 탄화수소)고3알켄(이중 결합 탄화수소)고3알코올고3에스터고3에터고3이성질체고3작용기고3첨가 반응고3첨가 중합고3축합 중합고3치환 반응고3카복실산고3탄화수소고3
자주 묻는 질문
Q1제거 반응과 분해 반응은 어떻게 다른가요?
분해는 한 물질이 두 가지 이상의 더 단순한 물질로 쪼개지는 것을 폭넓게 가리킵니다. 제거 반응은 그중에서도 '작은 조각이 빠져나가고 남은 부분에 다중 결합이 생긴다'는 특정한 형태를 말합니다. 다중 결합이 새로 생겼는지를 확인하면 됩니다.
Q2진한 황산은 여기서 무슨 일을 하나요?
물을 강하게 끌어당기는 성질(탈수성)로 반응을 돕고, 촉매로도 작용합니다. 자기가 소모되어 없어지는 것이 아니라, 알코올에서 물이 떨어져 나가기 쉬운 상태로 만들어 줍니다.
Q33차 알코올이 제거 반응을 더 잘하는 이유가 있나요?
3차 알코올은 산화될 수 없는 대신, 가 붙은 탄소 주변에 수소를 가진 이웃 탄소가 많아 탈수가 잘 일어납니다. 산화가 막힌 자리에서 다른 길이 열리는 셈입니다.
교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응
수록 심화 (교육과정 밖 확장 개념)
제거 반응으로 만들어진 이중 결합이 무엇을 할 수 있는지, 알켄에서 이어서 확인해 보세요.
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