화학 고3 탄소 화합물과 반응 심화

광학 이성질체(거울상 이성질체)

4개의 서로 다른 치환기를 가진 비대칭 탄소(키랄 탄소)로 인해 서로 거울상인 한 쌍의 이성질체. 편광면 회전 방향이 반대이며 생물학적 활성이 다르다.

서로 다른 원자단 네 개가 붙은 탄소(키랄 탄소) 때문에 생기는, 거울에 비친 상처럼 생겼지만 서로 겹쳐지지 않는 한 쌍의 이성질체입니다.

왼손과 오른손입니다. 손가락 개수도, 이어진 순서도 똑같고 거울에 비추면 서로 똑같아 보이는데, 아무리 돌리고 뒤집어도 포개지지 않습니다. 그래서 왼손용 장갑에는 오른손이 들어가지 않습니다.

쉽게 말하면

이성질체 가운데 연결 순서가 완전히 같고 3차원 배치만 다른 것이 입체 이성질체이고, 그중 '거울상 관계'인 것이 광학 이성질체입니다.

탄소는 네 방향으로 결합합니다. 이 네 자리에 서로 다른 원자단이 하나씩 붙으면 그 탄소를 키랄(비대칭) 탄소라 부르고, 이때 배치를 뒤바꾼 두 분자가 만들어집니다. 둘은 거울상이지만 3차원에서 아무리 돌려도 포개지지 않습니다 — 왼손과 오른손처럼요. 반대로 네 자리 중 두 개가 같으면 거울상이 원래 분자와 겹쳐지므로 광학 이성질체가 생기지 않습니다.

두 거울상은 성질이 거의 완전히 같습니다. 녹는점·끓는점·밀도·용해도가 모두 같습니다. 차이는 딱 두 곳에서 나타납니다. 첫째, 편광을 통과시키면 편광면을 서로 반대 방향으로 같은 각도만큼 회전시킵니다. 둘째, 상대가 '손' 같은 비대칭 구조일 때 — 즉 효소나 수용체를 만날 때 — 결과가 완전히 달라집니다.

생명체가 바로 그 비대칭 세계입니다. 단백질을 이루는 아미노산은 대부분 한쪽 거울상만 쓰이고, 탄수화물도 마찬가지입니다. 그래서 같은 분자라도 거울상이 다르면 몸은 전혀 다른 물질로 취급합니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

2-뷰탄올의 가운데 탄소

$C H_{3} - CH (OH) - C H_{2} C H_{3}$

$- OH$ 가 붙은 두 번째 탄소를 보면 $- H$ , $- OH$ , $- C H_{3}$ , $- C H_{2} C H_{3}$ 네 개가 모두 다릅니다. 키랄 탄소이므로 광학 이성질체가 한 쌍 존재합니다. 반면 2-프로판올은 양옆이 둘 다 $- C H_{3}$ 라서 키랄 탄소가 아닙니다.
예시 2

아미노산 — 글라이신만 예외인 이유

아미노산의 가운데 탄소에는 $- N H_{2}$ , $- COOH$ , $- H$ , 그리고 종류마다 다른 곁사슬이 붙습니다. 대개 네 개가 다르므로 키랄 탄소이고 광학 이성질체가 존재합니다. 그런데 글라이신은 곁사슬이 $- H$ 라서 수소가 두 개가 되고, 그 순간 키랄성이 사라집니다.
예시 3

왜 의약품에서 거울상이 문제가 되는가

약이 작용하는 자리는 대개 단백질입니다. 단백질 자체가 비대칭이라 열쇠 구멍처럼 한쪽 손만 받습니다. 그래서 한 거울상은 약효를 내는데 다른 거울상은 아무 효과가 없거나 엉뚱한 곳에 작용할 수 있습니다. 오늘날 의약품에서 한쪽 거울상만 골라 만드는 일이 중요한 이유입니다.

순서대로 하면

키랄 탄소 찾는 순서

1단일 결합만 네 개 하고 있는 탄소를 하나 고릅니다. 이중 결합에 참여한 탄소는 후보가 아닙니다.
2그 탄소에 직접 붙은 네 개의 원자단을 적습니다. 원자 하나만 보지 말고, 그 방향으로 이어진 사슬 전체를 봅니다.
3네 개가 모두 서로 다른지 확인합니다. 두 개라도 같으면 키랄 탄소가 아닙니다.
4네 개가 모두 다르면 그 탄소 하나마다 거울상 이성질체 한 쌍이 만들어집니다.

자주 하는 오해

'서로 다른 원자 네 개'로 오해하기

이렇게 생각하기 쉬움탄소에 붙은 것 중에 탄소가 두 개 있으니, 같은 원자라서 키랄 탄소가 아니다

실제로는붙은 원자가 아니라 원자단(그 방향으로 이어진 사슬 전체)이 서로 다른지를 봐야 합니다.

2-뷰탄올의 가운데 탄소에는 탄소가 두 방향으로 붙어 있지만, 한쪽은

- C H_{3}

이고 다른 쪽은

- C H_{2} C H_{3}

라 명백히 다릅니다. 바로 붙은 원자만 비교하면 이런 경우를 전부 놓칩니다. 키랄성은 '분자 전체가 자기 거울상과 겹쳐지는가'의 문제이므로, 가지 끝까지 따라가 비교해야 합니다.

거울상 이성질체는 물성이 다를 것이라고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움다른 이성질체니까 끓는점이나 녹는점도 다르겠지

실제로는보통의 조건에서는 녹는점·끓는점·밀도·용해도가 모두 같습니다. 편광면을 도는 방향과, 비대칭인 상대(효소·수용체)와 만날 때의 반응만 다릅니다.

구조 이성질체나 기하 이성질체는 분자의 모양 자체가 달라 분자 사이 인력이 달라집니다. 하지만 거울상은 모양의 '거울 대칭'일 뿐 크기와 결합 세기가 완전히 같습니다. 대칭적인 상대(예: 보통의 용매나 열)에게는 둘이 구별되지 않고, 비대칭적인 상대(편광, 효소)에게만 구별됩니다.