화학 고3 탄소 화합물과 반응

알케인(포화 탄화수소)

Q: 알케인은 왜 물에 안 녹나요?

C와 H의 전기 음성도 차이가 작아 결합이 거의 무극성이고, 분자 모양도 대칭이라 분자 전체가 무극성이기 때문입니다. 극성인 물 분자는 무극성 분자를 붙잡을 수단이 없습니다.

단일 결합만으로 이루어진 사슬형·고리형 탄화수소(CₙH₂ₙ₊₂). 메테인·에테인·프로페인 등. 연소 반응과 치환 반응(할로겐화)이 주요 반응이다.

탄소끼리 단일 결합만으로 이어진 포화 탄화수소로, 사슬형의 일반식은

C_{n} H_{2 n + 2}

이고 메테인·에테인·프로페인이 대표적입니다.

알케인은 '수소를 최대한 껴안은' 탄화수소입니다. 더 붙일 자리가 없으니 새 원자를 들이려면 반드시 수소 하나를 내보내야 합니다.

쉽게 말하면

탄소 하나가 만들 수 있는 결합은 넷입니다. 사슬 끝의 탄소는 옆 탄소에 하나를 쓰고 수소 셋을 붙이고, 사슬 가운데 탄소는 양옆 탄소에 둘을 쓰고 수소 둘을 붙입니다. 그래서 탄소 $n$ 개짜리 사슬은 수소를 $2 n$ 개 붙이고 양 끝에 하나씩 더 붙어 $C_{n} H_{2 n + 2}$ 가 됩니다. 일반식을 외울 것이 아니라 이렇게 세면 됩니다.

알케인의 반응은 사실상 두 가지뿐입니다. 하나는 연소입니다. 탄소–탄소, 탄소–수소 단일 결합은 안정하지만 산소와 만나 타면 많은 열을 내놓기 때문에, 알케인은 좋은 연료가 됩니다. 도시가스(메테인), 부탄가스, 휘발유가 전부 알케인 계열입니다. 다른 하나는 치환 반응으로, 빛이 있을 때 할로겐과 반응해 수소가 하나씩 바뀝니다.

첨가 반응은 하지 못합니다. 탄화수소 중에서도 알케인이 '포화'인 이유가 바로 이것 — 붙일 자리가 없기 때문입니다. 그래서 알케인은 반응성이 낮고, 브로민수를 넣어도 어두운 곳에서는 색이 그대로 남습니다.

물리적 성질은 사슬 길이가 정합니다. 탄소 수가 늘수록 분자가 커지고 분자 사이 인력이 커져 끓는점이 올라갑니다. 상온에서 탄소 1~4개는 기체, 그보다 길어지면 액체, 아주 길면 고체(파라핀)가 됩니다. 원유를 끓는점 차이로 분리할 수 있는 근거가 여기에 있습니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

완전 연소 — 알케인의 주된 반응

$C_{3} H_{8} + 5 O_{2} \to 3 C O_{2} + 4 H_{2} O$

프로페인이 타면 이산화 탄소와 물만 나옵니다. 탄소 수만큼 $C O_{2}$ 가, 수소 수의 절반만큼 $H_{2} O$ 가 나온다는 규칙으로 계수를 맞추면 빠릅니다. 산소가 부족하면 불완전 연소해 일산화 탄소나 그을음이 생깁니다.
예시 2

가지가 있으면 끓는점이 낮아진다

$C_{4} H_{10}$

일자로 뻗은 뷰테인과 가지를 친 아이소뷰테인은 분자식이 같지만 끓는점이 다릅니다. 가지가 있으면 분자가 둥글어져 다른 분자와 맞닿는 면적이 줄고, 그만큼 분자 사이 인력이 약해져 더 낮은 온도에서 끓습니다.
예시 3

탄소 4개부터 이성질체가 생긴다

메테인·에테인·프로페인은 탄소를 배열하는 방법이 한 가지뿐이라 이성질체가 없습니다. 탄소가 4개가 되어야 비로소 '일자로 놓기'와 '가지 치기' 두 가지가 생깁니다. 이성질체 문제에서 탄소 3개 이하에 답이 여러 개 나왔다면 셈이 틀린 것입니다.

자주 하는 오해

포화 탄화수소는 아예 반응하지 않는다고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움알케인은 안정해서 반응을 안 한다

실제로는첨가 반응만 못 할 뿐, 연소도 하고 빛이 있으면 할로겐 치환 반응도 합니다.

'포화'는 '수소를 더 못 붙인다'는 뜻이지 '반응을 안 한다'는 뜻이 아닙니다. 우리가 가스레인지에서 메테인을 태우는 것 자체가 알케인이 반응한다는 증거입니다.

탄소 수만 세고 고리 여부를 확인하지 않기

이렇게 생각하기 쉬움

C_{5} H_{10}

은 수소가

2 n

개이니 알켄이다

실제로는

C_{n} H_{2 n}

은 알켄일 수도 있고, 단일 결합만으로 된 고리형 알케인(사이클로알케인)일 수도 있습니다.

사슬을 고리로 잇는 순간 양 끝의 수소가 하나씩 빠집니다. 그래서 고리형 포화 탄화수소는 이중 결합이 없는데도 알켄과 같은 일반식을 가집니다. 일반식만으로 결합 종류를 단정하면 안 되고, 브로민수 실험 같은 반응성 정보를 함께 봐야 합니다.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

탄화수소고3

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

치환 반응고3

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

자주 묻는 질문

Q1왜 알케인을 '파라핀계'라고도 부르나요?

반응성이 낮아 다른 물질과 잘 어울리지 않는 성질에서 온 이름입니다. 실제로 알케인은 산·염기·산화제와 상온에서 거의 반응하지 않습니다.

Q2알케인은 왜 물에 안 녹나요?

C

와

H

의 전기 음성도 차이가 작아 결합이 거의 무극성이고, 분자 모양도 대칭이라 분자 전체가 무극성이기 때문입니다. 극성인 물 분자는 무극성 분자를 붙잡을 수단이 없습니다.

Q3메테인이 온실 기체라고 하던데, 연료로 쓰는 것과 관계가 있나요?

네. 메테인은 그 자체로 온실 효과를 내는 기체이고, 태우면 이산화 탄소가 나옵니다. 어느 쪽이든 대기 중 온실 기체를 늘리므로, 탄화수소 연료 사용이 기후 문제와 얽히는 지점입니다. 탄소·물 순환과 이어지는 대목입니다.

교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 기본 (교육과정 단원)

출처 교육부 고시 제2022-33호 (2022 개정 교육과정) · NCIC 국가교육과정정보센터

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알케인이 할 수 있는 유일한 유기 반응을 자세히 보려면 치환 반응으로 가세요. 이중 결합이 생기면 어떻게 달라지는지는 알켄에서 확인할 수 있습니다.

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