화학 고3 탄소 화합물과 반응

알켄(이중 결합 탄화수소)

C=C 이중 결합을 하나 이상 포함하는 불포화 탄화수소(CₙH₂ₙ). 에텐·프로펜이 대표적. 첨가 반응(수소화·할로겐화·수화)이 주요 반응이다.

탄소 사이에 이중 결합(

C = C

)을 하나 이상 가진 불포화 탄화수소로, 이중 결합이 하나인 사슬형의 일반식은

C_{n} H_{2 n}

이며 에텐·프로펜이 대표적입니다.

이중 결합은 '반쯤 열린 문'입니다. 단단히 닫힌 알케인과 달리, 약한 쪽 결합을 밀면 열리면서 새 원자를 들여보냅니다. 알켄의 반응성은 전부 이 문 하나에서 나옵니다.

쉽게 말하면

이중 결합은 두 겹이 똑같이 튼튼한 것이 아닙니다. σ결합과 π결합에서 보듯, 결합축을 따라 정면으로 겹친 $σ$ 결합은 강하지만 그 위아래로 옆구리끼리 겹친 $π$ 결합은 약하고 전자가 바깥으로 노출되어 있습니다. 그래서 알켄이 반응할 때는 항상 이 $π$ 결합이 먼저 끊어지고, 두 탄소는 $σ$ 결합으로 계속 붙어 있습니다.

이 구조에서 두 가지 결론이 곧장 나옵니다. 첫째, 알켄은 첨가 반응을 합니다. $π$ 결합이 열리면 양쪽 탄소에 손이 하나씩 생기고, 거기에 수소·할로겐·물이 붙습니다. 둘째, 이중 결합 축을 중심으로 회전할 수 없습니다. $π$ 결합은 옆구리로 겹쳐 있어서 돌리면 겹침이 끊어지기 때문입니다. 이 '회전 불가'가 곧 기하 이성질체를 낳습니다 — 같은 원자가 이중 결합의 같은 쪽에 있는지 반대쪽에 있는지가 고정되어 서로 다른 물질이 됩니다.

알켄은 어디서 오는가도 중요합니다. 알코올을 진한 황산과 함께 가열하면 물이 빠지면서 이중 결합이 생기는데, 이것이 제거 반응입니다. 첨가 반응(수화)과 제거 반응(탈수)은 서로 정확히 반대 방향의 과정입니다.

산업적으로 알켄은 플라스틱의 출발 물질입니다. 에텐 수천 개가 이중 결합을 풀며 서로 손을 잡으면 폴리에틸렌이 되는데, 이것이 첨가 중합입니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

브로민수 탈색 — 이중 결합의 지문

$C H_{2} = C H_{2} + B r_{2} \to C H_{2} Br - C H_{2} Br$

붉은 갈색 브로민수에 에텐을 통과시키면 색이 즉시 사라집니다. 브로민이 이중 결합에 첨가되어 무색 화합물이 되기 때문입니다. 알케인은 어두운 곳에서 이 반응을 하지 않으므로, 이 실험 하나로 포화·불포화를 가릅니다.
예시 2

$C_{4} H_{8}$ 의 기하 이성질체

2-뷰텐에서 두 개의 $C H_{3}$ 가 이중 결합의 같은 쪽에 있으면 시스, 반대쪽에 있으면 트랜스입니다. 이중 결합이 회전하지 못하므로 이 둘은 서로 바뀌지 못하는 별개의 물질이고, 끓는점도 다릅니다. 알케인에서는 단일 결합이 자유롭게 돌아가므로 이런 일이 생기지 않습니다.
예시 3

에텐에 물을 첨가하면 알코올이 된다

$C H_{2} = C H_{2} + H_{2} O 촉매 C H_{3} C H_{2} OH$

이중 결합이 열리면서 한쪽에는 $H$ 가, 다른 쪽에는 $- OH$ 가 붙습니다. 탄화수소에 작용기가 처음 달리는 순간이며, 공업적으로 에탄올을 얻는 방법 중 하나입니다.

자주 하는 오해

이중 결합이 단일 결합보다 두 배 강하니 반응성도 낮을 것이라고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움결합이 두 겹이니 알케인보다 안정하고 반응을 덜 할 것이다

실제로는이중 결합 전체는 단일 결합보다 강하지만, 그 안의

π

결합 한 겹은

σ

결합보다 약합니다. 반응은 이 약한 고리부터 끊어지므로 알켄이 알케인보다 반응성이 높습니다.

'전체가 강하다'와 '가장 약한 부분이 강하다'는 다른 이야기입니다. 화학 반응은 언제나 가장 약한 결합에서 시작합니다. 그래서 이중 결합은 '더 단단한 결합'이 아니라 '반응이 시작되는 자리'로 읽어야 합니다.

일반식

C_{n} H_{2 n}

이면 무조건 알켄이라고 단정하기

이렇게 생각하기 쉬움

C_{5} H_{10}

이니 이중 결합이 하나 있는 알켄이다

실제로는이중 결합이 없는 고리형 포화 탄화수소(사이클로알케인)도

C_{n} H_{2 n}

입니다. 브로민수를 넣어 탈색되는지 확인해야 알켄인지 알 수 있습니다.

사슬을 고리로 이으면 양 끝의 수소가 하나씩 빠져, 이중 결합을 만들 때와 똑같이 수소가 2개 줄어듭니다. 분자식은 '수소가 몇 개 부족한가'만 알려 줄 뿐, 그 부족분이 이중 결합 때문인지 고리 때문인지는 말해 주지 않습니다.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

σ결합과 π결합고2 제거 반응고3 탄화수소고3

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

기하 이성질체(시스-트랜스)고3 첨가 반응고3 첨가 중합고3

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

자주 묻는 질문

Q1이중 결합이 두 개 이상이면 어떻게 되나요?

그만큼 첨가 반응을 더 할 수 있고, 일반식의 수소도 두 개씩 더 줄어듭니다. 식용유의 불포화 지방산이 그런 예로, 이중 결합이 많을수록 굳지 않고 액체 상태를 유지합니다.

Q2왜 알켄은 단일 결합처럼 돌아가지 못하나요?

π

결합은 두 탄소의 궤도가 옆구리끼리 나란히 겹쳐서 만들어집니다. 한쪽을 돌리면 이 나란함이 깨지면서 겹침이 끊어지므로, 회전하려면

π

결합을 끊는 큰 에너지가 필요합니다. 그래서 상온에서는 사실상 고정입니다.

Q3에텐은 어디에 쓰이나요?

폴리에틸렌의 원료로 가장 널리 쓰이며, 첨가 반응을 통해 에탄올 같은 다른 화합물을 만드는 출발 물질이기도 합니다. 석유 화학 공업에서 가장 많이 생산되는 유기 화합물 중 하나입니다.

교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 기본 (교육과정 단원)

출처 교육부 고시 제2022-33호 (2022 개정 교육과정) · NCIC 국가교육과정정보센터

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이중 결합이 열리면 어떤 일이 벌어지는지 첨가 반응에서, 회전이 막혀 생기는 이성질체는 기하 이성질체에서 이어서 보세요.

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