화학 고3 탄소 화합물과 반응

탄화수소

Q: 탄화수소는 물에 녹나요?

거의 녹지 않습니다. C와 H의 전기 음성도 차이가 작아 분자가 무극성이기 때문입니다. 물은 극성이라 무극성 분자를 붙잡지 못합니다. 기름이 물에 뜨는 이유가 바로 이것입니다.

Q: 고리 모양 탄화수소는 어디에 속하나요?

단일 결합만으로 된 고리(사이클로알케인)는 포화 탄화수소지만 일반식이 CnH2n이라 알켄과 같습니다. 고리를 만들려면 사슬 양 끝의 수소가 하나씩 빠져야 하기 때문입니다. 벤젠 계열은 고리에 특별한 안정성이 있어 방향족으로 따로 분류합니다.

탄소와 수소만으로 이루어진 유기 화합물로, 알케인·알켄·알카인·벤젠 계열로 분류된다. 진로선택 「화학 반응의 세계」 소속.

탄소(

C

)와 수소(

H

) 두 가지 원소만으로 이루어진 유기 화합물로, 탄소끼리 어떤 결합을 하느냐에 따라 알케인·알켄·알카인·방향족으로 나뉩니다.

탄화수소는 유기 화합물의 '뼈대'입니다. 탄소 사슬이라는 뼈대를 먼저 세우고, 나중에 여기에

- OH

나

- COOH

같은 장식(작용기)을 달면 알코올·카복실산이 됩니다.

쉽게 말하면

탄소가 유기 화합물의 주인공이 되는 이유는 공유 결합 네 개를 만들 수 있기 때문입니다. 원자가 전자가 4개라서 다른 원자 넷과 손을 잡을 수 있고, 무엇보다 탄소끼리도 튼튼하게 이어져 사슬·가지·고리를 얼마든지 만들 수 있습니다. 그래서 탄소와 수소 단 두 원소만으로도 수많은 화합물이 나옵니다.

분류의 기준은 딱 하나, 탄소–탄소 결합의 종류입니다. 단일 결합만 있으면 알케인( $C_{n} H_{2 n + 2}$ ), 이중 결합이 있으면 알켄( $C_{n} H_{2 n}$ ), 삼중 결합이 있으면 알카인( $C_{n} H_{2 n - 2}$ )입니다. 여기에 고리 모양으로 특별하게 안정한 벤젠 계열이 따로 있습니다.

결합 종류가 곧 반응성을 정합니다. 단일 결합뿐인 알케인은 더 붙일 자리가 없어 '포화'라 부르고, 반응하려면 수소를 떼어내는 치환 반응을 해야 합니다. 반대로 이중·삼중 결합이 있는 불포화 탄화수소는 그 자리에 다른 원자를 붙일 수 있어 첨가 반응을 합니다. 즉 '포화/불포화'는 모양 이야기가 아니라 반응 이야기입니다.

분자식이 같아도 연결 순서가 다르면 다른 물질이 되는데, 이것이 이성질체입니다. 탄화수소 골격에 산소·질소를 포함한 원자단을 달면 작용기가 되고, 여기서 알코올·카복실산 같은 온갖 유기 화합물이 갈라져 나옵니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

메테인 — 가장 간단한 탄화수소

$C H_{4} + 2 O_{2} \to C O_{2} + 2 H_{2} O$

탄소 하나에 수소 넷이 정사면체로 붙은 분자입니다. 도시가스의 주성분이며, 완전 연소하면 이산화 탄소와 물만 나옵니다. 모든 탄화수소는 완전 연소하면 $C O_{2}$ 와 $H_{2} O$ 를 내놓습니다 — 원소가 $C$ 와 $H$ 뿐이니 당연한 결과입니다.
예시 2

일반식으로 결합 종류 알아내기

$C_{4} H_{10}, C_{4} H_{8}, C_{4} H_{6}$

탄소 수가 같은데 수소가 2개씩 줄어듭니다. $C_{4} H_{10}$ 은 $2 n + 2$ 꼴이니 알케인, $C_{4} H_{8}$ 은 $2 n$ 꼴이니 알켄(또는 고리형), $C_{4} H_{6}$ 은 $2 n - 2$ 꼴이니 알카인입니다. 수소가 2개 빠질 때마다 결합이 하나씩 더 생기거나 고리가 하나 생긴 셈입니다.
예시 3

석유에서 뽑아내는 탄화수소

원유는 탄소 수가 제각각인 탄화수소의 혼합물입니다. 탄소 사슬이 길수록 분자 사이 인력이 커져 끓는점이 높아지므로, 끓는점 차이를 이용해 분별 증류하면 기체 연료·휘발유·등유·경유 순으로 나뉩니다. 탄화수소의 물리적 성질이 사슬 길이로 결정된다는 것을 보여 주는 예입니다.

포화 탄화수소와 불포화 탄화수소

구분	포화(알케인)	불포화(알켄·알카인)
탄소-탄소 결합	단일 결합만	이중 또는 삼중 결합 포함
일반식	$C_{n} H_{2 n + 2}$	$C_{n} H_{2 n}$ , $C_{n} H_{2 n - 2}$
같은 탄소 수에서 수소 수	가장 많음	더 적음
주요 반응	치환 반응	첨가 반응
반응성	비교적 낮음	비교적 높음

자주 하는 오해

'포화'를 물이나 용액에서처럼 '더 못 녹는다'는 뜻으로 이해하기

이렇게 생각하기 쉬움포화 탄화수소는 뭔가로 가득 차서 더 이상 아무 반응도 못 한다

실제로는포화는 '탄소가 수소를 최대로 붙이고 있어서, 더 첨가할 자리가 없다'는 뜻입니다. 반응 자체는 합니다 — 다만 첨가가 아니라 치환·연소를 합니다.

용액의 포화(더 녹지 않음)와 탄화수소의 포화(더 붙일 수 없음)는 이름만 같고 다른 개념입니다. 알케인이 할로겐과 빛 아래에서 반응해 수소가 떨어져 나가는 치환 반응을 하는 것을 보면, 포화가 곧 무반응이 아님을 알 수 있습니다.

탄소 수가 같으면 성질도 비슷하다고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움

C_{4} H_{10}

이면 전부 같은 물질이다

실제로는분자식이 같아도 탄소를 일렬로 이었는지 가지를 쳤는지에 따라 다른 물질이 됩니다. 끓는점도 다릅니다.

유기 화합물에서 물질을 결정하는 것은 '어떤 원자가 몇 개'가 아니라 '어떤 순서로 이어졌는가'입니다. 이것이 이성질체의 출발점이고, 무기 화합물과 유기 화합물이 갈라지는 지점입니다.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

공유 결합고2

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

벤젠과 방향족 화합물고3 알카인(삼중 결합 탄화수소)고3 알케인(포화 탄화수소)고3 알켄(이중 결합 탄화수소)고3 이성질체고3 작용기고3 첨가 반응고3 치환 반응고3

연계 개념 — 과목을 넘어 함께 보면 좋아요

지질고3 탄소·물 순환고3

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

자주 묻는 질문

Q1탄소만 특별한 이유가 뭔가요? 규소도 원자가 전자가 4개인데요.

탄소–탄소 결합이 유난히 튼튼해서 길고 안정한 사슬을 만들 수 있기 때문입니다. 규소도 결합을 넷 만들지만 규소–규소 결합은 훨씬 약해서 긴 사슬이 잘 유지되지 않습니다. 그래서 생명체의 골격은 탄소로 되어 있습니다.

Q2탄화수소는 물에 녹나요?

거의 녹지 않습니다.

C

와

H

의 전기 음성도 차이가 작아 분자가 무극성이기 때문입니다. 물은 극성이라 무극성 분자를 붙잡지 못합니다. 기름이 물에 뜨는 이유가 바로 이것입니다.

Q3고리 모양 탄화수소는 어디에 속하나요?

단일 결합만으로 된 고리(사이클로알케인)는 포화 탄화수소지만 일반식이

C_{n} H_{2 n}

이라 알켄과 같습니다. 고리를 만들려면 사슬 양 끝의 수소가 하나씩 빠져야 하기 때문입니다. 벤젠 계열은 고리에 특별한 안정성이 있어 방향족으로 따로 분류합니다.

교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 기본 (교육과정 단원)

출처 교육부 고시 제2022-33호 (2022 개정 교육과정) · NCIC 국가교육과정정보센터

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골격을 봤으니 이제 여기에 무엇을 붙이면 성질이 어떻게 바뀌는지 볼 차례입니다. 작용기로 넘어가 보세요.

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