화학 고3 탄소 화합물과 반응 심화

아민

아미노기(-NH₂, -NHR, -NR₂)를 가진 화합물. NH₃에서 유래하여 염기성을 가지며, 카복실산과 반응하여 아마이드 결합을 형성한다.

암모니아(

N H_{3}

)의 수소를 탄화수소기로 바꾼 화합물로, 질소의 비공유 전자쌍 때문에 염기성을 띱니다.

아민은 '탄소 옷을 입은 암모니아'입니다. 암모니아가 수소 이온을 받아 염기로 행동하듯, 아민도 질소에 남은 전자쌍으로 수소 이온을 낚아챕니다.

쉽게 말하면

아민의 작용기는 질소를 중심으로 한 $- N H_{2}$ , $- NHR$ , $- N R_{2}$ 입니다. 질소는 결합을 세 개 하고 비공유 전자쌍이 하나 남습니다. 이 남은 전자쌍이 아민의 성격을 거의 다 결정합니다.

$C H_{3} N H_{2} + H_{2} O ⇌ C H_{3} N H_{3}^{+} + O H^{-}$

비공유 전자쌍이 수소 이온을 붙잡을 수 있으니 아민은 염기입니다. 산과 만나면 중화되어 염이 되고, 이 염은 이온 결합 물질이라 물에 잘 녹으면서 냄새도 거의 나지 않습니다. 생선에 레몬즙을 뿌리면 비린내가 줄어드는 것이 바로 이 반응입니다 — 비린내의 원인 물질이 휘발성 아민이기 때문입니다.

아민도 1차·2차·3차로 나누는데, 분류 기준이 알코올과 다릅니다. 알코올은 $- OH$ 가 붙은 '탄소'에 탄소가 몇 개 붙었는지를 세지만, 아민은 '질소'에 탄소가 몇 개 붙었는지를 셉니다. 이 차이를 놓치면 문제를 통째로 틀립니다. 한편 아민이 카복실산과 만나 물이 빠지면 아마이드 결합이 생기고, 이것이 단백질의 뼈대가 됩니다.

이렇게 나타납니다

예시 1

생선 비린내와 레몬

비린내의 주된 원인은 휘발성 아민류입니다. 아민은 염기이므로 레몬즙이나 식초의 산과 만나면 중화되어 염이 됩니다. 염이 되면 이온성 물질이라 잘 날아가지 않으므로 코까지 도달하지 못하고, 냄새가 확 줄어듭니다.
예시 2

아미노산에 왜 '아미노'가 붙어 있나

아미노산은 한 분자 안에 염기성인 아미노기( $- N H_{2}$ )와 산성인 카복시기( $- COOH$ )를 함께 갖고 있습니다. 그래서 산을 만나면 아미노기가, 염기를 만나면 카복시기가 반응해 용액의 $pH$ 변화를 완충합니다.
예시 3

아민은 왜 알코올보다 끓는점이 낮은가

질소도 수소 결합을 하지만, 산소보다 전기 음성도가 작아 $N - H$ 의 수소 결합이 $O - H$ 보다 약합니다. 그래서 분자량이 비슷하면 아민의 끓는점은 알코올보다 낮고, 수소 결합을 전혀 못 하는 탄화수소보다는 높습니다.

1차·2차·3차 분류 — 알코올과 아민의 기준이 다르다

구분	알코올	아민
무엇에 붙은 탄소를 세는가	$- OH$ 가 붙은 탄소	작용기의 질소
1차	$- OH$ 탄소에 탄소 1개 이하	질소에 탄소 1개 ( $- N H_{2}$ )
2차	$- OH$ 탄소에 탄소 2개	질소에 탄소 2개 ( $- NHR$ )
3차	$- OH$ 탄소에 탄소 3개	질소에 탄소 3개 ( $- N R_{2}$ )

자주 하는 오해

아민의 1·2·3차를 알코올과 같은 방식으로 세기

이렇게 생각하기 쉬움

- N H_{2}

가 붙은 탄소에 다른 탄소가 몇 개인지 센다

실제로는아민은 질소에 붙은 탄소의 개수로 셉니다.

- N H_{2}

를 가진 아민은 붙은 탄소 사슬이 아무리 복잡해도 전부 1차 아민입니다.

두 분류가 이름만 같고 기준이 다릅니다. 알코올에서 1·2·3차를 나눈 이유는 산화 결과가 달라지기 때문이고, 아민에서 나눈 이유는 질소에 남은 수소의 개수가 반응(예: 아마이드 형성)을 좌우하기 때문입니다. 목적이 다르니 세는 대상도 다릅니다.

아민이

O H^{-}

를 갖고 있어서 염기라고 생각하기

이렇게 생각하기 쉬움염기니까 분자 안에

OH

가 들어 있을 것이다

실제로는아민 분자 안에는

OH

가 없습니다. 물에서 수소 이온을 빼앗아 결과적으로

O H^{-}

가 남게 만드는 것입니다.

'염기 =

O H^{-}

를 내놓는 물질'이라는 초기 정의(아레니우스)만 붙들고 있으면 암모니아와 아민을 설명할 수 없습니다. 더 넓은 정의(브뢴스테드–로리)에서 염기는 '수소 이온을 받는 물질'입니다. 질소의 비공유 전자쌍이 물의 수소를 가져오고, 물에는

O H^{-}

가 남습니다.

선수 개념 — 이걸 먼저 알아야 해요

작용기고3

이후 개념 — 이 개념을 배우면 이어집니다

아마이드고3

같은 단원의 개념 — 탄소 화합물과 반응

자주 묻는 질문

Q1아민은 왜 냄새가 고약한가요?

짧은 아민은 휘발성이 크고 코의 수용체를 강하게 자극합니다. 생물이 부패할 때 단백질의 아미노기에서 나오는 아민류가 특히 그렇습니다. 반면 산과 반응해 염이 되면 휘발성을 잃어 냄새가 거의 사라집니다.

Q2암모니아와 아민 중 어느 쪽이 더 센 염기인가요?

일반적으로 알킬기가 붙은 아민이 암모니아보다 조금 더 센 염기로 알려져 있습니다. 알킬기가 질소 쪽으로 전자를 밀어 주어 비공유 전자쌍이 수소 이온을 더 잘 붙잡게 되기 때문입니다. 다만 물속에서는 다른 요인도 겹쳐 순서가 단순하지 않습니다.

Q3아마이드에도 질소가 있는데 왜 염기가 아닌가요?

질소의 비공유 전자쌍이 바로 옆 카보닐기 쪽으로 끌려가 버려서, 수소 이온을 붙잡을 여유가 없기 때문입니다. 자세한 내용은 아마이드에서 확인하세요.

교육과정 2022 개정 · 고3 화학 · 탄소 화합물과 반응 수록 심화 (교육과정 밖 확장 개념)

출처 교육부 고시 제2022-33호 (2022 개정 교육과정) · NCIC 국가교육과정정보센터

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아민이 카복실산과 만나 물을 내놓으면 어떤 결합이 생기는지, 아마이드에서 단백질의 뼈대를 확인해 보세요.

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